<2-13C>diethyl 2-oxomalonate oxime | 83248-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <2-13C>diethyl 2-oxomalonate oxime
• 英文别名: [2-13C]diethyl 2-oxomalonate oxime
• CAS: 83248-23-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 190.157
• InChiKey: QOPCUMZEDYLUDO-HOSYLAQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  85.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium acetate 、 <2-13C>diethyl 2-oxomalonate oxime 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.1 g的产率得到tris(diethyl-<2-13C>oximomalonate)-sodium acetate complex
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of anatabine from 2,5-dihydropyridine produced by the oxidative decarboxylation of baikiain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00387a048
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯-2-13C 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 <2-13C>diethyl 2-oxomalonate oxime
  参考文献：
  名称：

  通过氨基丙二酸的不对称脱羧质子化进行氨基酸的模块化和多样化合成

  摘要：

  立体选择性质子化是不对称催化中的一个挑战。质子的小尺寸和高传输率意味着平面中间体的面选择性传递很难控制，但它可以解锁以前模糊的不对称变换。特别是，当与前面的脱羧结合时，对映选择性质子化可以将丰富的酸原料转化为结构多样的手性分子。这里，锚定基团策略被证明是通过产生额外的催化剂-底物相互作用来作为传统催化剂结构修饰的潜在替代和补充。我们证明，氨基丙二酸中的定制苯甲酰胺基团可以帮助与手性酸催化剂建立非共价相互作用的协调网络，包括氢键、 π - π相互作用和色散力。这使得对映选择性脱羧质子化产生α-氨基酸。基于丙二酸酯的合成通过氨基丙二酸酯的轻松取代引入侧链，因此可以获得结构和功能多样的氨基酸。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01362-3