3-bromo-2-methyl-5-(2-(1,3-dioxolan-2yl)phenyl)thiophene | 636600-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-5-(2-(1,3-dioxolan-2yl)phenyl)thiophene
• 英文别名: 3-bromo-5-(2-(2,5-dioxolanyl)phenyl)-2-methylthiophene；2-[2-(4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)phenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 636600-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂S
• 分子量: 325.226
• InChiKey: VTUCFWCIGSZEPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-5-(2-(1,3-dioxolan-2yl)phenyl)thiophene 在 正丁基锂 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1,2-bis(2-methyl-5-(2-formylphenyl)thiophen-3-yl)hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  在单晶相中通过氢键连接的二芳烃的光致变色。

  摘要：

  已经合成了在两个末端苯基的邻位，间位或对位带有羧基的光致变色二硫杂环丁烷。由于在结晶相中氢键的结合，二芳硫醚采用线性链结构，并且晶体表现出光致变色特性。与邻位取代的衍生物相比，对位取代的衍生物的光生闭环异构体的最大吸收显示出80nm的红移。间位取代的衍生物的最大闭环异构体位于对位取代基和邻位取代的衍生物之间。这种变化可归因于衍生物之间构象的差异，这是由氢键链施加的限制引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.200304947
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-bromo-2-methyl-5-(2-(1,3-dioxolan-2yl)phenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  甲酰基位置对带有萘部分的不对称异构二芳基乙烯的影响。

  摘要：

  合成了三个新的异构不对称二芳基乙烯，在末端苯环的对位、间位或邻位具有萘基部分和甲酰基。研究了它们的光致变色、荧光开关和电化学性能。在这些二芳基乙烯中，苯邻位具有甲酰基的二芳基乙烯显示出最大的摩尔吸收系数和荧光量子产率。这些化合物的环化量子产率以对位<邻位<间位的顺序增加，而它们的环化量子产率以位位>对位>邻位的顺序降低。此外，所有这些二芳基乙烯在溶液和 PMMA 薄膜中都起到有效的荧光开关的作用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.114