4,6-O-benzylidene-N-benzyloxycarbonyl-2-O-chloroacetyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol | 909099-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-N-benzyloxycarbonyl-2-O-chloroacetyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
• CAS: 909099-99-6
• 化学式: C₂₃H₂₄ClNO₇
• 分子量: 461.899
• InChiKey: ZDPICTCJGDCKTB-HVYFLLBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-N-benzyloxycarbonyl-2-O-chloroacetyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4,6-O-benzylidene-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranosyl]-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  β-（1→3）-和β-（1→6）-连接的葡萄糖寡糖的1,3-二脱氧野oji霉素-3-基糖苷

  摘要：

  摘要使用涉及以O-乙酰化的糖基三氯乙酰亚氨酸酯为糖基化剂的标准化学方法，制备了5种与1,3-二脱氧野oji菌素-3-基β-（1→3）连接的低聚葡糖苷（1-5），以及β-（1→6）键合的葡萄糖二糖（龙胆二糖）基类似物6作为潜在的杀菌剂。在工作过程中，分别由β-（1→6），β-（1→6）连接的6和6-O-和4-O-β-吡喃葡萄糖基-脱氧野oji霉素7和9的类似物8，也产生了。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.05.004
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1,5-benzyloxycarbonylimino-1,5-dideoxy-D-glucitol 、 氯乙酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以33%的产率得到4,6-O-benzylidene-N-benzyloxycarbonyl-3-O-chloroacetyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  β-（1→3）-和β-（1→6）-连接的葡萄糖寡糖的1,3-二脱氧野oji霉素-3-基糖苷

  摘要：

  摘要使用涉及以O-乙酰化的糖基三氯乙酰亚氨酸酯为糖基化剂的标准化学方法，制备了5种与1,3-二脱氧野oji菌素-3-基β-（1→3）连接的低聚葡糖苷（1-5），以及β-（1→6）键合的葡萄糖二糖（龙胆二糖）基类似物6作为潜在的杀菌剂。在工作过程中，分别由β-（1→6），β-（1→6）连接的6和6-O-和4-O-β-吡喃葡萄糖基-脱氧野oji霉素7和9的类似物8，也产生了。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.05.004