3β-acetoxy-17α,21-dichloro-5α-pregnan-20-one | 209979-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17α,21-dichloro-5α-pregnan-20-one
• 英文别名: 3β-acetoxy-5,6-dihydro-17,21-dichloro-pregnan-20-one；17α,21-dichloro-3β-acetoxy-5α-pregnan-20-one；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-chloro-17-(2-chloroacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 209979-66-8
• 化学式: C₂₃H₃₄Cl₂O₃
• 分子量: 429.427
• InChiKey: SHKWLTFTGYSNMB-SIKLISJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  494.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-17α,21-dichloro-5α-pregnan-20-one 在 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 methyl 3,3-(1,1-epidioxy-4-methylcyclohexane)-5α-pregnan-17β-acetate
  参考文献：
  名称：

  某些新型甾体1,2,4,5-四恶烷的合成

  摘要：

  本文通过酸催化的双环氧乙烷酮的缩合反应，重点研究了不对称双螺环的1,2,4,5-四恶烷与A环操作的C-20羧酸甲酯固醇衍生物的合成。由3β-乙酰氧基-pregn-5（6），16（17）-二烯-20-一（16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯，即16-DPA ）开发了新型稳定的基于不对称甾体的螺环烷烃1,2,4,5四恶烷8）1通过金属介导的卤化反应为关键反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra00169b
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α,6β,17α,21-tetrachloro-20-oxopregnane 在 manganese(IV) oxide 、 三甲基氯硅烷 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-17α,21-dichloro-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Hazarika, Saroj; Goswami, Papori; Chowdhury, Pritish, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 7, p. 1706 - 1710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of a γ-Butyrolactone Moiety: A Facile Synthesis of 3β- Hydroxy-5,6-Dihydro-17β -Methoxy-Pregnan-21,16α-Carbalactone - a New D-Ring Fused Steroidal γ-Butyrolactone from an Abundant 20- Oxopregnane using Metal Mediated Halogenation as the Key Step
  作者：Preetismita Borah、Ashma Begum、Saroj Hazarika、Pritish Chowdhury

  DOI：10.2174/157017861208150826115221

  日期：2015.8.26

  MnO2-TMSCl/AcCl-AcOH system as the key step has been described. Furthermore, the application of this reaction paving a way to synthesize 3β,21-diacetoxy -16α,17α-epoxy-pregnan-20-one - a potent precursor towards the synthesis of a series of D-ring fused steroidal γ-butyrolactones has also been illustrated. The work highlights a convenient approach in constructing a D-ring fused steroidal γ-butyrolactone

  使用高产率的金属介导的C，从大量的20-氧杂戊烷，5,6-二氢孕烯醇酮乙酸酯中合成了一个新的D环稠合的甾体γ-丁内酯，3β-羟基-5,6-二氢-17β-甲氧基pregnan-21,16α-甲内酯已经描述了以MnO 2 -TMSCl / AcCl-AcOH系统为关键步骤的-21官能化反应。此外，该反应的应用还为合成3β，21-二乙酰氧基-16α，17α-环氧-pregnan-20-one（一种合成一系列D环稠合的甾体γ-丁内酯的有效前体）铺平了道路被说明。这项工作强调了从丰富的20-氧类固醇构建D环稠合类固醇γ-丁内酯系统的便捷方法，该类固醇可能在非类固醇循环系统中具有普遍适用性。
• A convenient synthesis of the side chain of loteprednol etabonate—An ocular soft corticosteroid from 20-oxopregnanes using metal-mediated halogenation as a key reaction
  作者：Pritish Chowdhury、Juri Moni Borah、Papori Goswami、Archana Moni Das

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.01.006

  日期：2011.4

  A facile synthesis of the side chain of loteprednol etabonate, namely, chloromethyl-17α-[(ethoxycarbonyl))oxy]-11β-hydro of loteprednol etabonate, viz., chloromethyl-17α-[(ethoxycarbonyl))oxy]-11xy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylate--an ocular soft corticosteroid, has been described starting from a 20-oxopregnane, namely, 3β-acetoxy-pregn-5(6),16(17)-diene-20-one (16-dehydropregnenolone acetate

  氯替泼诺依碳酸氯替泼诺侧链的简便合成，即氯代甲基-17α-[(乙氧羰基))氧基]-11β-氢氯替泼诺依碳酸氯代甲基-17α-[(乙氧羰基))氧基]-11xy-3 -oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylate--一种眼用软皮质类固醇，已被描述为从 20-oxopregane 开始，即 3β-acetoxy-pregn-5(6),16(17)-diene-20 -one（16-脱氢孕烯醇酮醋酸酯，即 16-DPA）使用我们最近开发的金属介导的卤化作为关键反应。
• Borah, Parinita; Ahmed, Moinuddin; Choedhury, Pritish, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 5, p. 1173 - 1180
  作者：Borah, Parinita、Ahmed, Moinuddin、Choedhury, Pritish

  DOI：——

  日期：——