di-tert-butyl 2,2′-(7-benzyl-1,4,7-triazonane-1,4-diyl)diacetate | 1357009-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 2,2′-(7-benzyl-1,4,7-triazonane-1,4-diyl)diacetate
• 英文别名: 1-benzyl-4,7-bis(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7-triazacyclononane；Tert-butyl 2-[4-benzyl-7-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7-triazonan-1-yl]acetate
• CAS: 1357009-14-3
• 化学式: C₂₅H₄₁N₃O₄
• 分子量: 447.618
• InChiKey: AMNLMGDOYOHJIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 2,2′-(7-benzyl-1,4,7-triazonane-1,4-diyl)diacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到1-benzyl-4,7-bis(carboxymethyl)-1,4,7-triazonane
  参考文献：
  名称：

  控制源自NO2A 2− †的潜在基于Mn 2+的MRI剂中的水交换速率

  摘要：

  我们报告了一系列基于1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4-二乙酸（H 2 NO2A）的五齿配体，其中的大环单元的第三个氮原子具有不同的取代基。相应的Mn 2+配合物的详细1 H核磁弛豫分散（NMRD）表征表明，在含有内球水分子的溶液中形成了六配位物质。通过记录横向17 O弛豫时间和化学位移测量值可以证实这一点。发现配位水分子的水交换速率受三氮杂环壬烷单元第7位的取代基R的性质的强烈影响（R = Me，k 298 ex= 62.6×10 7 s -1 ; R = Bz，k 298 ex = 4.4×10 7 s -1 ; R ＝ 1-苯乙基，k 298 ex＝ 2.6×10 7 s -1）。降低的交换率是由取代基的体积增加所解释的，这阻碍了进入的水分子以缔合活化的水交换机制进入。DFT计算（M062X / TZVP）支持了这一点，该计算确定了水交换反应的缔合性质。包含由二甲苯基间隔物在连接的两个

  DOI：

  10.1039/c9dt00211a
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4,7-diaza-1-azoniatricyclo[5.2.1.0^4,10]decane bromide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 di-tert-butyl 2,2′-(7-benzyl-1,4,7-triazonane-1,4-diyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  Gd³⁺-Based Magnetic Resonance Imaging Contrast Agent Responsive to Zn²⁺

  摘要：

  We report the heteroditopic ligand H5L, which contains a DO3A unit for Gd3+ complexation connected to an NO2A moiety through a N-propylacetamide linker. The synthesis of the ligand followed a convergent route that involved the preparation of 1,4-bis(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7-triazacyclononane following the orthoamide strategy. The luminescence lifetimes of the Tb(D-5(4)) excited state measured for the TbL complex point to the absence of coordinated water molecules. Density functional theory calculations and H-1 NMR studies indicate that the EuL complex presents a square antiprismatic coordination in aqueous solution, where eight coordination is provided by the seven donor atoms of the DO3A unit and the amide oxygen atom of the N-propylacetamide linker. Addition of Zn2+ to aqueous solutions of the TbL complex provokes a decrease of the emission intensity as the emission lifetime becomes shorter, which is a consequence of the coordination of a water molecule to the Tb3+ ion upon Zn2+ binding to the NO2A moiety. The relaxivity of the GdL complex recorded at 7 T (25 degrees C) increases by almost 150% in the presence of 1 equiv of Zn2+, while Ca2+ and Mg2+ induced very small relaxivity changes. In vitro magnetic resonance imaging experiments confirmed the ability of GdL to provide response to the presence of Zn2+.

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b01719

文献信息

• Stable aluminium fluoride chelates with triazacyclononane derivatives proved by X-ray crystallography and 18F-labeling study
  作者：Dinesh Shetty、Soo Young Choi、Jae Min Jeong、Ji Youn Lee、Lathika Hoigebazar、Yun-Sang Lee、Dong Soo Lee、June-Key Chung、Myung Chul Lee、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c1cc13151f

  日期：——

  A single crystal structure of an aluminium-fluoride complex of a model compound (NODA-benzyl) was studied to understand the co-ordination chemistry. Series of ligands with an extra carboxylic acid linker for biomolecule conjugation were studied for improved 18F-labeling applications.

  研究了模型化合物（NODA-苄基）的铝氟化物络合物的单晶结构，以了解配位化学。研究了用于生物分子缀合的带有额外羧酸连接体的一系列配体，以改进 18F 标记应用。
• HER2 BINDING PEPTIDES LABELED WITH ALUMINIUM-[18] FLUORIDE COMPLEXED BY NOTA
  申请人：Hiscock Duncan

  公开号：US20130287685A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Imaging agents comprising an isolated polypeptide conjugated with a radionucleide and a chelator; wherein the isolated polypeptide binds specifically to HER 2 , or a variant thereof; and methods for preparing and using these imaging agents.

  成像剂包括一个与放射性核素和螯合剂结合的分离多肽；其中，分离多肽特异地结合于HER2或其变体；以及制备和使用这些成像剂的方法。
• HER2 BINDING PEPTIDES LABELLED WITH A 18F - CONTAINING ORGANOSILICON COMPOUND
  申请人：Hiscock Duncan

  公开号：US20130295010A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Imaging agents comprising an isolated polypeptide conjugated with a radionucleide and a chelator; wherein the isolated polypeptide binds specifically to HER2, or a variant thereof; and methods for preparing and using these imaging agents.

  成像剂包括一个与放射性核素和螯合剂结合的孤立多肽；其中孤立多肽特异性结合HER2或其变异体；以及制备和使用这些成像剂的方法。
• US9061080B2
  申请人：——

  公开号：US9061080B2

  公开（公告）日：2015-06-23
• [EN] HER2 BINDING PEPTIDES LABELED WITH ALUMINIUM-[18] FLUORIDE COMPLEXED BY NOTA<br/>[FR] PEPTIDES DE LIAISON À HER2 MARQUÉS PAR DU FLUORURE [18] D'ALUMINIUM COMPLEXÉ PAR NOTA
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2012087908A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Imaging agents comprising an isolated polypeptide conjugated with a radionucleide and a chelator; wherein the isolated polypeptide binds specifically to HER2, or a variant thereof; and methods for preparing and using these imaging agents.