3,3'-dibromo-2,2',5,5',6,6'-hexamethoxy-4,4'-dimethylbiphenyl | 1319714-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-dibromo-2,2',5,5',6,6'-hexamethoxy-4,4'-dimethylbiphenyl
• CAS: 1319714-09-4
• 化学式: C₂₀H₂₄Br₂O₆
• 分子量: 520.215
• InChiKey: VESKGBFCKVWRND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dibromo-2,2',5,5',6,6'-hexamethoxy-4,4'-dimethylbiphenyl 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9,9'-dihydroxy-1,1',3,3',4,4'-hexamethoxy-6,6',7,7'-tetrahydro-2,2'-bianthracene-8,8'(5H,5'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Assignment and Stereocontrol of Hibarimicin Atropoisomers

  摘要：

  A stereochemical feature of the hibarimicins is a central biaryl (HMP-Y6) or aryl-quinone (hibarimicinone) incorporated as a single atropodiastereomer. Herein, a chiral resolution and deracemization process to access optically enriched biaryls aR-3 and aS-3 is described. From these atropoenantiomers the BCD-EFG ring system of HMP-Y6 is constructed [(+)-aR-7]. Comparison of CD spectra of aR-7 to HMP-Y6 leads to the assignment of HMP-Y6 and hibarimicin B atropoisomers as aR and aS, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol2017005
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5-三甲氧基-3-甲基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,3'-dibromo-2,2',5,5',6,6'-hexamethoxy-4,4'-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Assignment and Stereocontrol of Hibarimicin Atropoisomers

  摘要：

  A stereochemical feature of the hibarimicins is a central biaryl (HMP-Y6) or aryl-quinone (hibarimicinone) incorporated as a single atropodiastereomer. Herein, a chiral resolution and deracemization process to access optically enriched biaryls aR-3 and aS-3 is described. From these atropoenantiomers the BCD-EFG ring system of HMP-Y6 is constructed [(+)-aR-7]. Comparison of CD spectra of aR-7 to HMP-Y6 leads to the assignment of HMP-Y6 and hibarimicin B atropoisomers as aR and aS, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol2017005