1-(3-bromophenyl)-2-(dimethyl-λ⁴-sulfaneylidene)ethan-1-one | 1206884-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-2-(dimethyl-λ⁴-sulfaneylidene)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Bromophenyl)-2-(dimethyl-lambda4-sulfanylidene)ethanone；1-(3-bromophenyl)-2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)ethanone
• CAS: 1206884-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrOS
• 分子量: 259.167
• InChiKey: GIUDZZUWUALUDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-2-(dimethyl-λ⁴-sulfaneylidene)ethan-1-one 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 C₁₈H₁₃Cl₃N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-((Z)-3-((1R,2R)-2-(3-bromobenzoyl)cyclopropyl)-3-oxo-1-phenylpropyl-1-ene-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的C-酰化反应获得线性氨基烯酮

  摘要：

  开发了一种N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 1-环丙基甲醛和N-磺酰基亚胺之间的羰基亲核取代反应，用于获得线性β-氨基烯酮产物。含有环丙基片段的β-氨基烯酮可以在温和条件下以中等至优异的产率提供。该反应具有优异的反式非对映选择性，所需的氨基烯酮产物均以Z异构体形式提供。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.05.084
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-bromophenyl)-2-(dimethyl-λ⁴-sulfaneylidene)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-酮稳定硫叶立德的 Pd(II) 和 Pt(II) 配合物：合成、结构、理论和催化活性研究

  摘要：

  摘要 二甲硫醚与 2, 3'-二溴苯乙酮反应生成锍盐 [Me2SCH2C(O)C6H4-m-Br]Br (1)。所得锍盐用 NaOH 处理，得到 α-酮基稳定的硫叶立德 Me2SC(H)C(O)C6H4-m-Br (2)。该配体与 [MCl2(cod)] (M = Pd, Pt; cod = 1,5-环辛二烯) 反应形成新的顺式和反式 [MCl2(ylide)2] (M = Pd (cis- and trans-3), Pt (cis- and trans-4)) 复合物。所得化合物的表征通过元素分析、IR、1H和13C NMR进行。二氯双(叶立德)钯(II)和铂(II)配合物从DMSO溶液中重结晶得到结晶产物，X射线衍射数据显示这两种化合物均以顺式-[MCl2(ylide)(DMSO)]结晶。 M = Pd (5), Pt (6)) 络合物。还，[YMCl2·DMSO] (M = Pd,

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.01.063

文献信息

• Substrate-Controlled Synthesis of Spirocyclopropylpyrazolones and Bicyclic 4,5-Dihydropyrazoles from 1,2-Diaza-1,3-dienes with Sulfur Ylides
  作者：Jiaan Shao、Wenteng Chen、Menghao Zhao、Ke Shu、Huan Liu、Pai Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01562

  日期：2018.7.6

  Substrate-controlled reactions have been developed for the synthesis of spirocyclopropylpyrazolones and bicyclic 4,5-dihydropyrazoles from 1,2-diaza-1,3-dienes and sulfur ylides. These protocols were carried out under mild reaction conditions without any additives in generally moderate to good yields. Plausible mechanisms for the transformations were proposed.

  已经开发了由底物控制的反应，用于由1,2-二氮杂-1,3-二烯和硫酰化物合成螺环丙基丙基吡唑啉酮和双环4,5-二氢吡唑。这些规程是在温和的反应条件下进行的，没有任何添加剂，通常产率中等至良好。提出了可行的转化机制。
• Visible-Light-Driven Radical Multicomponent Reaction of 2-Vinylanilines, Sulfonyl Chlorides, and Sulfur Ylides for Synthesis of Indolines
  作者：Mukund M. D. Pramanik、Fan Yuan、Dong-Mei Yan、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00602

  日期：2020.4.3

  A visible-light-driven photoredox-catalyzed multicomponent reaction of 2-vinylanilines, sulfonyl chlorides, and sulfur ylides is described. This protocol features redox-neutral mild conditions, a broad substrate scope, and good functional group tolerance, providing access to various sulfonated 2,3-disubstituted indolines. The product can be transformed to a diverse range of functionalized indoles by

  描述了可见光驱动的2-乙烯基苯胺，磺酰氯和硫酰化物的光氧化还原催化的多组分反应。该协议具有氧化还原中性温和条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可提供各种磺化的2,3-二取代的二氢吲哚。可通过选择性芳构化/亲核取代过程将产物转化为多种功能化的吲哚。机理的研究表明，这两个磺酰氯和硫叶立德作为自由基源，并且反应通过顺序基加/添加/热小号Ñ 2-替代过程。
• Alkene Synthesis by Photo‐Wolff‐Kischner Reaction of Sulfur Ylides and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Pan‐Pan Gao、Dong‐Mei Yan、Ming‐Hang Bi、Min Jiang、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/chem.202102671

  日期：2021.10.13

  A visible-light-driven and room temperature photo-Wolff-Kischner reaction of sulfur ylides and N-tosylhydrazones has been developed for the first time to provide modular access to alkene synthesis. The high functional group tolerance and broad substrate scope were demonstrated by more than 60 examples. Both E- and Z-olefinic stereochemistry in the products could be controlled with excellent stereoselectivity

  首次开发了硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的可见光驱动和室温光沃尔夫-基施纳反应，以提供烯烃合成的模块化途径。60 多个实例证明了高官能团耐受性和广泛的底物范围。产品中的 E- 和 Z- 烯烃立体化学都可以以优异的立体选择性进行控制。一系列机理研究支持该反应应该通过自由基 - 负离子交叉途径进行，具体涉及将光生硫叶立德自由基阳离子添加到 N-甲苯磺酰腙形成碳负离子和随后的沃尔夫-基施纳过程。
• Synthesis of Indoles through Highly Efficient Cascade Reactions of Sulfur Ylides and N-(ortho-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Qing-Qing Yang、Cong Xiao、Liang-Qiu Lu、Jing An、Fen Tan、Bin-Jie Li、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201203657

  日期：2012.9.3

  Batting the ylides: A simple procedure carried out under mild conditions allows the direct and efficient synthesis of structurally diverse indoles. This approach involves a cascade reaction of sulfur ylides and N‐(ortho‐chloromethyl)aryl amides (see scheme).

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。
• Construction of Fused Heterocyclic Architectures by Formal [4+1]/[3+2] Cycloaddition Cascade of Sulfur Ylides and Nitroolefins
  作者：Liang-Qiu Lu、Fang Li、Jing An、Ji-Ji Zhang、Xiao-Lei An、Qiu-Lin Hua、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.200904766

  日期：2009.12.7

  Under control: A formal [4+1]/[3+2] cycloaddition cascade of sulfur ylides and alkene‐tethered nitroolefins has been developed, and provides an efficient synthesis of fused polycyclic heterocyclic compounds in good to excellent overall yields with excellent diastereocontrol (see scheme). A catalytic asymmetric variant of this reaction has also been disclosed.

  在控制之下：已开发出由硫代烷基化物和链烯键合的硝基烯烃形成的正式的[4 + 1] / [3 + 2]环加成级联反应，可有效合成稠合的多环杂环化合物，并具有良好的非对映异构控制性（优异的总收率）（参见方案）。还已经公开了该反应的催化不对称变体。