erythro-2-methyl-3-(phenylthio)butanoic acid methyl ester | 126824-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: erythro-2-methyl-3-(phenylthio)butanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-methyl-3-phenylsulfanylbutanoate
• CAS: 126824-96-2；126824-97-3；135461-96-0；136057-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: HFDNDDBYMHLLDY-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-2-methyl-3-(phenylthio)butanoic acid methyl ester 在 三甲基铝 、 silver perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (3R,4R)-3,4-dimethyl-1-phenylmethoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Miyata, Okiko; Fujiwara, Yoko; Ninomiya, Ichiya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2861 - 2862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  惕各酸甲酯 在 三氟甲磺酸 、 chiral amino ether-lithium thiolate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 erythro-2-methyl-3-(phenylthio)butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醚控制的催化对映体选择性芳硫醇对α，β-不饱和酯和酮的加成反应：范围，结构要求和机理意义。

  摘要：

  手性氨基醚-硫醇锂络合物催化2-三甲基甲硅烷基苯硫醇与烯酸酯和烯酮的不对称共轭加成反应，并提供高对映选择性的加合物。s-顺式构象和羰基一侧的空间壁都是底物的结构要求，这些底物产生具有高对映选择性的加合物。与叔丁基烯酮的反应得到具有高对映选择性的加成产物。通过该加成-质子化序列可以构建两个连续的手性中心。钛酸甲酯被立体选择性地转化为带有两个连续手性中心的单一的95％对映体过量（ee）的合成加合物。将2-苯基-2-丁烯酸甲酯转化为单一的95％ee的加合物，然后将其脱硫为95％ee的2-苯基丁酸甲酯。

  DOI：

  10.1021/jo015879v

文献信息

• Stereospecific nuclephilic addition reaction of thiophenol to .ALPHA.,.BETA.-unsaturated esters.
  作者：Okiko MIYATA、Tetsuro SHINADA、Takeaki NAITO、Ichiya NINOMIYA

  DOI：10.1248/cpb.37.3158

  日期：——

  A concerted method for the stereospecific addition of thiophenol to α, β-unsaturated esters 1 and 3 has been developed. This provides a convenient route for the stereo-selective preparation of less available Z__--α, β-unsaturated esters and lactones 3.

  我们开发了一种将噻吩酚与α、β-不饱和酯 1 和 3 进行立体特异性加成的协同方法。这为立体选择性制备较少的 Z__--α、β--不饱和酯和内酯 3 提供了一条便捷的途径。
• Stereospecific nucleophilic addition reactions to olefins. Addition of thiols to .alpha.,.beta.-unsaturated carboxylic acid derivatives
  作者：Okiko Miyata、Tetsuro Shinada、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito、Tadamasa Date、Kimio Okamura、Satoshi Inagaki

  DOI：10.1021/jo00023a021

  日期：1991.11

  Stereospecific nucleophilic addition of thiols to derivatives of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids is described. The additions are carried out at room temperature in the presence of a catalytic amount of lithium thiolate and an excess of thiol as a proton source. Erythro and threo adducts are obtained with high diasteroselectivity from E and Z olefins, respectively. This anti addition suggests that the enolate generated by nucleophilic addition undergoes rapid protonation prior to conformational change in the intermediate.