5-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1-methylbenzimidazole | 106167-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1-methylbenzimidazole
• 英文别名: 1-methyl-5-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-Methyl-5-nitro-2-<4-nitro-phenyl>-1H-benzimidazol；1-methyl-5-nitro-2-(4-nitro-phenyl)-1H-benzoimidazole；1-methyl-5-nitro-2-(4-nitro-phenyl)-1H-benzimidazole；1-Methyl-5-nitro-2-(4-nitro-phenyl)-1H-benzimidazol；1-Methyl-5-nitro-2-(4-nitrophenyl)benzimidazole
• CAS: 106167-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₄
• 分子量: 298.258
• InChiKey: HBUIVJPENZLFNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1-methylbenzimidazole 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 N-[2-(4-acetylamino-phenyl)-1-methyl-1H-benzimidazol-5-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Feitelson et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2389,2393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1-methylbenzimidazole 、 6-nitro-2-(4-nitrophenyl)-1-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  虚拟筛选鉴定和化学优化的取代2-芳基苯并咪唑类新的非锌结合MMP-2抑制剂。

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMPs）是锌依赖性内切蛋白酶的一大家族，已知在肿瘤的进展和侵袭性中起多种调节作用。多年来，这鼓励了针对抗癌治疗的MMP，尤其是MMP-2的方法。由于在临床上出现毒性和其他缺陷，基于（假）肽支架组装的非特异性锌结合基（ZBGs）的MMP抑制剂的早期世代已被中止，这为有或没有锌螯合剂部分的抑制剂铺平了道路。结合催化锌离子。在本文中，我们继续寻找新的非锌结合性MMP-2抑制剂：利用先前鉴定的化合物，开展了虚拟筛选（VS）运动，并导致了新一类配体的鉴定。通过合成几种类似物来探索苯并咪唑支架的构效关系（SAR），这些类似物的抑制活性已通过酶抑制试验进行了测试。通过执行分子简化方法，我们公开了不同组的MMP-2单位数微摩尔抑制剂，与所选先导化合物相比，抑制活性和对脱靶MMP-8的选择性提高了多达十倍。对具有对接的特权结构的MMP-2配合物进行的分子动力学计算证实，分析的抑制剂可避免靶

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115257

文献信息

• 一种N取代苯并咪唑二胺及其制备方法
  申请人：东华大学

  公开号：CN109400536A

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明涉及一种N取代苯并咪唑二胺及其制备方法，结构如通式I。制备方法：通式Ⅱ和Ⅲ进行缩合和关环反应，再进行还原反应，即得N取代苯并咪唑二胺。本发明中苯并咪唑的N原子处可以引入多种官能团，为材料带来不同的结构和性能。本发明合成路线较短，原料价廉易得，工艺安全性高，操作简便，生产成本较低，反应产率较高，从而适合工业化生产。
• Porai-Koschiz; Frankowskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 928,932; engl. Ausg. S. 902, 905
  作者：Porai-Koschiz、Frankowskii

  DOI：——

  日期：——