threo-2-methyl-3-(phenylthio)butanoic acid methyl ester | 126824-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: threo-2-methyl-3-(phenylthio)butanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-methyl-3-phenylsulfanylbutanoate
• CAS: 126824-96-2；126824-97-3；135461-96-0；136057-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: HFDNDDBYMHLLDY-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-2-methyl-3-(phenylthio)butanoic acid methyl ester 生成 methyl (2S,3R)-3-(benzenesulfinyl)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  MIYATA, OKIKO;SHINADA, TETSURO;NAITO, TAKEAKI;NINOMIYA, ICHIYA, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N1, C. 3158-3160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 threo-2-methyl-3-(phenylthio)butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂在α-取代的N-丙烯酸-恶唑烷二-2-酮的磺胺-迈克尔加成中的对映选择性醇盐质子化

  摘要：

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/ol202808n

文献信息

• Stereospecific nuclephilic addition reaction of thiophenol to .ALPHA.,.BETA.-unsaturated esters.
  作者：Okiko MIYATA、Tetsuro SHINADA、Takeaki NAITO、Ichiya NINOMIYA

  DOI：10.1248/cpb.37.3158

  日期：——

  A concerted method for the stereospecific addition of thiophenol to α, β-unsaturated esters 1 and 3 has been developed. This provides a convenient route for the stereo-selective preparation of less available Z__--α, β-unsaturated esters and lactones 3.

  我们开发了一种将噻吩酚与α、β-不饱和酯 1 和 3 进行立体特异性加成的协同方法。这为立体选择性制备较少的 Z__--α、β--不饱和酯和内酯 3 提供了一条便捷的途径。
• Stereospecific nucleophilic addition reactions to olefins. Addition of thiols to .alpha.,.beta.-unsaturated carboxylic acid derivatives
  作者：Okiko Miyata、Tetsuro Shinada、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito、Tadamasa Date、Kimio Okamura、Satoshi Inagaki

  DOI：10.1021/jo00023a021

  日期：1991.11

  Stereospecific nucleophilic addition of thiols to derivatives of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids is described. The additions are carried out at room temperature in the presence of a catalytic amount of lithium thiolate and an excess of thiol as a proton source. Erythro and threo adducts are obtained with high diasteroselectivity from E and Z olefins, respectively. This anti addition suggests that the enolate generated by nucleophilic addition undergoes rapid protonation prior to conformational change in the intermediate.
• Miyata, Okiko; Fujiwara, Yoko; Ninomiya, Ichiya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2861 - 2862
  作者：Miyata, Okiko、Fujiwara, Yoko、Ninomiya, Ichiya、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——
• MIYATA, OKIKO;SHINADA, TETSURO;NAITO, TAKEAKI;NINOMIYA, ICHIYA, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N1, C. 3158-3160
  作者：MIYATA, OKIKO、SHINADA, TETSURO、NAITO, TAKEAKI、NINOMIYA, ICHIYA

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Enolate Protonation in Sulfa–Michael Addition to α-Substituted <i>N</i>-Acryloyloxazolidin-2-ones with Bifunctional Organocatalyst
  作者：Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol202808n

  日期：2011.12.16

  Organocatalytic conjugate addition of thiols to α-substituted N-acryloyloxazolidin-2-ones followed by asymmetric protonation has been studied in the presence of cinchona alkaloid derived thioureas. Both of the enantiomers are accessible with the same level of enantioselectivity using pseudoenantiomeric quinine/quinidine derived catalysts. The addition/protonation products have been converted to useful biologically

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。