tetra-O-acetyl-1-diazo-keto-1-deoxy-DL-fructose | 14214-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetra-O-acetyl-1-diazo-keto-1-deoxy-DL-fructose
• 英文别名: Tetra-O-acetyl-1-diazo-keto-1-desoxy-DL-fructose；3,4,5,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-diazo-keto-D-fructose；3,4,5,6-Tetra-O-acetyl-1-diazo-1-desoxy-D-fructose；3,4,5,6-Tetra-O-acetyl-1-diazo-1-desoxy-keto-D-fructose；3.4.5.6-Tetra-O-acetyl-D-glucoson-1-hydrazon；tetra-O-acetyl-1-diazo-keto-1-deoxy-D-fructose；Tetra-O-acetyl-1-diazo-keto-1-desoxy-D-fructose
• CAS: 14214-09-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₉
• 分子量: 358.305
• InChiKey: LZAWKFVQTWMVOD-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  158.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-1-diazo-keto-1-deoxy-DL-fructose 在 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 2-Desoxy-D-arabino-hexonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Zdanov,Yu.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 2294 - 2296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,6,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-3-diazo-D-arabino-oct-2,4-diulosonate 在 三乙胺 水 作用下， 反应 1.5h， 生成 tetra-O-acetyl-1-diazo-keto-1-deoxy-DL-fructose
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-3-重氮-D-阿拉伯糖基辛基-2,4-二磺酸甲酯的合成及性质

  摘要：

  由1-脱氧-1-重氮果糖与甲基草酰氯缩合制得重氮-α，α′-二酮-醛酸，产率为61％。标题化合物对碱非常不稳定，但对酸则中等稳定。这些性质与常规重氮烷观察到的性质相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70639-3

文献信息

• The Action of Diazomethane upon Acyclic Sugar Derivatives. V.¹ Halogen Derivatives
  作者：M. L. Wolfrom、Robert L. Brown

  DOI：10.1021/ja01248a024

  日期：1943.8
• Baganz,H.; May,H.-J., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 3766 - 3770
  作者：Baganz,H.、May,H.-J.

  DOI：——

  日期：——
• Bestmann et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1345,1352
  作者：Bestmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wolfrom; Waisbrot; Brown, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 1702
  作者：Wolfrom、Waisbrot、Brown

  DOI：——

  日期：——
• The Action of Diazomethane upon Acyclic Sugar Derivatives. III.¹ A New Synthesis of Ketoses and of their Open Chain (keto) Acetates
  作者：M. L. Wolfrom、S. W. Waisbrot、Robert L. Brown

  DOI：10.1021/ja01262a031

  日期：1942.10