(4-(benzyloxy)but-1-yn-1-yl)benzene | 207129-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(benzyloxy)but-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-phenyl-4-(benzyloxy)-1-butyne；4-Phenylbut-3-ynoxymethylbenzene
• CAS: 207129-88-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: VJVJZDUVCXVHIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(benzyloxy)but-1-yn-1-yl)benzene 在 水 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 poly(ethylene glycol)-400 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到4-benzyloxy-1-phenylbutane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  使用PdCl 2 / CuCl 2在PEG中作为可循环利用的催化体系氧化炔烃：一锅合成喹喔啉

  摘要：

  在水存在下，使用PEG-400中的催化量的PdCl 2和CuCl 2催化有效地氧化炔烃，从而提供了极佳的相应1,2-二酮收率。多种炔烃是在所述条件下用于氧化的非常合适的底物。此外，优化的条件已成功用于一锅合成2，3-二取代的喹喔啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.006
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1-butyne 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (4-(benzyloxy)but-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Rh(i)-catalyzed CO gas-free cyclohydrocarbonylation of alkynes with formaldehyde to α,β-butenolides

  摘要：

  铑(I)催化的炔烃与甲醛的反应通过双重引入甲醛中的羰基部分进行，产生无CO气体的环烃基化，最终生成α,β-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b503816b

文献信息

• Nickel Nanoparticle-catalyzed Carboxylation of Unsaturated Hydrocarbon with CO₂ Using Sulfur-modified Au-supported Nickel Material
  作者：Takahisa Taniguchi、Nozomi Saito、Ryohei Doi、Arato Kimoto、Naoyuki Hoshiya、Katsumasa Fujiki、Satoshi Shuto、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1246/cl.190650

  日期：2019.11.5

  A hydrocarboxylation reaction of alkyne or styrene derivatives with CO2 proceeded smoothly by using an air-stable nano-sized nickel catalyst supported on sulfur-modified gold (SANi), giving functio...

  通过使用负载在硫改性金（SANi）上的空气稳定纳米镍催化剂，炔烃或苯乙烯衍生物与 CO2 的加氢羧化反应顺利进行，赋予...
• Flow chemistry approach for partial deuteration of alkynes: synthesis of deuterated taxol side chain
  作者：S. Chandrasekhar、B.V.D. Vijaykumar、B. Mahesh Chandra、Ch. Raji Reddy、P. Naresh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.042

  日期：2011.7

  The partial deuteration of alkynes proceeds via a flow chemistry approach under Lindlar’s heterogeneous catalysis to provide cis-dideuterated olefins in good yields. Further, dideuterated olefin has been successfully utilized for Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by Mitsunobu reaction for the synthesis of deuterated taxol side chain.

  炔烃的部分氘代反应是通过流化学方法在Lindlar的多相催化下进行的，以高收率提供顺式-氘代烯烃。此外，二氘代烯烃已成功用于Sharpless不对称二羟基化反应，然后经Mitsunobu反应合成氘代紫杉醇侧链。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Sequential Hydroboration/Hydrogenation of Internal Alkynes
  作者：Jun Guo、Biao Cheng、Xuzhong Shen、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.7b09832

  日期：2017.11.1

  and enantioselective cobalt-catalyzed hydroboration/hydrogenation of internal alkynes with HBpin and a hydrogen balloon in one pot was developed. A new type of chiral imidazoline iminopyridine (IIP) ligand was introduced for the first time in this novel and efficient strategy. This protocol used relatively simple and available starting materials with good functional group tolerance to construct more valuable

  开发了一种高度区域选择性和对映选择性钴催化的内部炔烃与 HBpin 和一个罐中的氢气球的硼氢化/氢化。在这种新颖有效的策略中首次引入了一种新型手性咪唑啉亚氨基吡啶（IIP）配体。该协议使用相对简单和可用的具有良好官能团耐受性的起始材料来构建更有价值的手性二级有机硼酸酯。主要的机理研究表明，钴催化的炔烃区域选择性硼氢化反应最初确实发生，随后是 HBpin 促进和钴催化的烯基硼酸酯的对映选择性氢化。
• A Study of Polarization and Directing Effects of Unsymmetrical Alkynes Using Regioselective Pd-Catalyzed Bromoallylation
  作者：Nikola Topolovčan、Shuto Hara、Ivana Císařová、Zdeněk Tošner、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201901476

  日期：2020.1.16

  Pd‐catalyzed bromoallylation of unsymmetrical alkynes represents a simple approach towards functionalized olefins. The regioselectivity of this process is influenced by the direction of the polarization of the triple bond as well as by directing effects of a coordinating group in the pendant chain.

  Pd催化的不对称炔烃的溴代烯丙基化代表了一种简单的方法来官能化烯烃。该过程的区域选择性受三键极化方向以及侧链中配位基团的导向作用的影响。
• Visible light promoted continuous flow photocyclization of 1,2-diketones
  作者：Francesco Secci、Stefania Porcu、Alberto Luridiana、Angelo Frongia、Pier Carlo Ricci

  DOI：10.1039/d0ob00532k

  日期：——

  The continuous flow Norrish-Yang photocyclization of 1,2-diketones has been developed and used for the synthesis of a large number of functionalized 2-hydroxycyclobutanones, under blue light irradiation and employing acetone as a solvent. This eco-friendly procedure represents a valid alternative to the reactions carried out in batches thus reducing the reaction times, the formation of secondary products

  1,2-二酮的连续流Norrish-Yang光环化已经开发出来，并用于在蓝光下并以丙酮为溶剂，合成大量官能化的2-羟基环丁酮。这种环保的方法代表了批量反应的有效替代方法，从而缩短了反应时间，减少了副产物的形成，并简化了纯化步骤。使用不同取代的二酮化合物使我们获得了范围广泛的2和3官能化的环丁酮，因此可以评估该方法的范围和局限性。