4-chloro-N-[4-[methyl(methylsulfonyl)amino]-3-phenylmethoxyphenyl]-3-nitrobenzamide | 954373-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-[4-[methyl(methylsulfonyl)amino]-3-phenylmethoxyphenyl]-3-nitrobenzamide
• CAS: 954373-41-2
• 化学式: C₂₂H₂₀ClN₃O₆S
• 分子量: 489.936
• InChiKey: QPZZTRLBLFHRDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-amino-2-phenylmethoxyphenyl)-N-methylmethanesulfonamide 、 3-硝基-4-氯苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98%的产率得到4-chloro-N-[4-[methyl(methylsulfonyl)amino]-3-phenylmethoxyphenyl]-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型磺酰苯胺类似物降低乳腺癌细胞中的芳香酶活性：合成、生物学评价和基于配体的药效团鉴定。

  摘要：

  芳香酶将雄激素转化为雌激素，是治疗雌激素受体阳性乳腺癌的一个特别有吸引力的靶点。以前，COX-2 选择性抑制剂尼美舒利和类似物降低了芳香酶表达和酶活性，而与 COX-2 抑制无关。在这份手稿中，使用组合方法通过平行合成生成不同取代的新型磺酰苯胺。广泛探索了它们作为抑制 SK-BR-3 乳腺癌细胞中芳香酶活性的药物的药理学评价。使用 Catalyst HipHop 算法详细阐述了基于配体的药效团模型，用于选择性芳香酶调节 (SAM)。最好的定性模型由四个特征组成：一个芳香环、两个氢键受体和一个疏水功能。几种先导化合物也在芳香酶转染的 MCF-7 细胞中进行了测试，它们显着抑制了细胞芳香酶活性。结果表明，这些化合物的基因组和非基因组机制均涉及芳香酶抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm701107h

文献信息

• Novel Sulfonanilide Analogs Decrease Aromatase Activity in Breast Cancer Cells: Synthesis, Biological Evaluation, and Ligand-Based Pharmacophore Identification
  作者：Bin Su、Ran Tian、Michael V. Darby、Robert W. Brueggemeier

  DOI：10.1021/jm701107h

  日期：2008.3.13

  selective inhibitor nimesulide and analogs decreased aromatase expression and enzyme activity independent of COX-2 inhibition. In this manuscript, a combinatorial approach was used to generate diversely substituted novel sulfonanilides by parallel synthesis. Their pharmacological evaluation as agents for suppression of aromatase activity in SK-BR-3 breast cancer cells was extensively explored. A ligand-based

  芳香酶将雄激素转化为雌激素，是治疗雌激素受体阳性乳腺癌的一个特别有吸引力的靶点。以前，COX-2 选择性抑制剂尼美舒利和类似物降低了芳香酶表达和酶活性，而与 COX-2 抑制无关。在这份手稿中，使用组合方法通过平行合成生成不同取代的新型磺酰苯胺。广泛探索了它们作为抑制 SK-BR-3 乳腺癌细胞中芳香酶活性的药物的药理学评价。使用 Catalyst HipHop 算法详细阐述了基于配体的药效团模型，用于选择性芳香酶调节 (SAM)。最好的定性模型由四个特征组成：一个芳香环、两个氢键受体和一个疏水功能。几种先导化合物也在芳香酶转染的 MCF-7 细胞中进行了测试，它们显着抑制了细胞芳香酶活性。结果表明，这些化合物的基因组和非基因组机制均涉及芳香酶抑制作用。