methyl 2-(5-formyl-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl) acrylate | 1021359-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-formyl-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl) acrylate
• CAS: 1021359-62-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: MEXSAHMPCYCHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-formyl-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl) acrylate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[5-(2-cyano-3-phenyl-prop-1-en-1-yl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient and facile synthesis of divergent C-3/C-5 bis-functionalized 2-oxindoles from 5-formyl-Morita-Baylis-Hillman adducts of oxindole

  摘要：

  首次通过亲核取代反应，从3,5-双-森田-贝利斯-希尔曼(MBH)加合物的吲哚酮中高效简便地合成了C-3/C-5双官能化的2-氧代吲哚衍生物。在典型的反应条件下，第二次MBH反应观察到了更广泛的底物范围和反应加速。通过[3 + 2]环化策略合成强效的双吡唑，展示了双官能化双烯丙基衍生物的合成实用性。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0913-z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-hydroxy-1,5-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 2-(5-formyl-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl) acrylate
  参考文献：
  名称：

  A mild and efficient CAN mediated oxidation of Morita–Baylis–Hillman adducts of 5-methyl-N-alkylisatin to 5-formyl-N-alkylisatin

  摘要：

  A simple, mild and efficient CAN mediated oxidation of Morita-Baylis-Hillman adducts of 5-methyl-N-alkylisatins 1a-13a to 5-formyl-N-alkylisatins lb-13b under ambient reaction conditions is reported. Simple and isomerized 5-methyl-N-alkylisatin derivatives 1-4 have also been tested and failed to provide the corresponding formylated products. A plausible reaction mechanism has been proposed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.119

文献信息

• Controlled and diastereoselective synthesis of α-(3-hydroxy-2 oxoindolin-3-yl)-β-aminopropanoates
  作者：Muthumanickam Shenbagapushpam、Thennila Muthukumar、Muthu Mareeswaran Paulpandian、Arun Prasath Lingam Kandhapalam、Selvakumar Kodirajan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.052

  日期：2020.10

  An efficient synthesis of non-natural, diastereoselective, α-hydroxyoxoindolin appended β-aminoester derivatives has been demonstrated from unprotected Morita-Baylis-Hillman (MBH) adducts of oxindole via simple aza-Michael addition strategy. The judicious choice of sodium hydride and bulky 2,4,6-triisopropylbenzenesulphonamide provided a controlled and diastereoselective addition products with MBH

  已通过简单的aza-Michael加成策略，从未保护的oxindole的Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物证明了合成非天然，非对映选择性，α-羟基氧代吲哚的β-氨基酯衍生物的有效方法。明智的选择氢化钠和大体积的2,4,6-三异丙基苯磺酰胺，首次提供了可控制的非对映选择性加成产物与羟吲哚的MBH加合物。