4-hydroxy-3-palmitoyl-2H-chromen-2-one | 74965-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-palmitoyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-hexadecanoyl-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 74965-90-5
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: BLLXNMDBCPLUCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-palmitoyl-2H-chromen-2-one 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-Hexadecyl-4-hydroxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reduction of isopropylidene acylmalonates, 5-acylbarbituric acids, and 3-acyl-4-hydroxycoumarins to the corresponding alkyl derivatives by sodium cyanoborohydride-acetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a011
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 棕榈酰氯 在 哌啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-hydroxy-3-palmitoyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  长链 3-acyl-4-hydroxycoumarins：结构和抗菌活性

  摘要：

  通过4-羟基香豆素与长链酰氯反应，制备了许多新的3-酰基衍生物，并研究了它们的结构和活性之间的关系，对金黄色葡萄球菌ATCC 6538、表皮葡萄球菌ATCC 12228和痤疮丙酸杆菌ATCC 11827抗菌。活性与带有亲脂侧链的三羰基甲烷基团的烯醇互变异构体有关（十一-10-烯酰基、十一-10-炔酰基、棕榈酰基或十八烷-9-烯酰基）。含有相同三羰基甲烷基序的新合成的 2H-茚-1,3-二酮的 2-酰基衍生物显示出类似的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500127

文献信息

• NUTAITIS C. F.; SCHULTZ R. A.; OBAZA J.; SMITH F. X., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4606-4608
  作者：NUTAITIS C. F.、 SCHULTZ R. A.、 OBAZA J.、 SMITH F. X.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图