tert-butyl (S)-2-((S)-sec-butyl)-3,5-dioxopyrrolidine-1-carboxylate | 1159096-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((S)-sec-butyl)-3,5-dioxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1159096-97-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: FMRBRWSUOSCOJI-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((S)-sec-butyl)-3,5-dioxopyrrolidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-((S)-sec-butyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-3-pyrrolyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过O-到C-酰基重排合成3-酰基四甲基酸的合成方法及其在青霉素系列的全合成中的应用。

  摘要：

  为了有效地利用具有重要医学意义的α-支链3-酰基四酸，在各种金属盐存在下，广泛研究了使用α-氨基酸衍生的4- O-酰基四酸对O-进行C酰基重排的关键反应。。CaCl 2或NaI的使用显着改变了反应效率的结果，并以显着提高的产率迅速产生了所需的α-支化的3-酰基四酸。我们还讨论了重排条件下C5立体中心的差向异构化以及C3和C5的结构变异耐受性。除了先前在成功合成新的细胞毒性四酸青霉素A 1方面的成功之外，，这种方法也可以应用于青霉素A 2的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo300527f
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-((S)-sec-butyl)-3,5-dioxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过O-到C-酰基重排合成3-酰基四甲基酸的合成方法及其在青霉素系列的全合成中的应用。

  摘要：

  为了有效地利用具有重要医学意义的α-支链3-酰基四酸，在各种金属盐存在下，广泛研究了使用α-氨基酸衍生的4- O-酰基四酸对O-进行C酰基重排的关键反应。。CaCl 2或NaI的使用显着改变了反应效率的结果，并以显着提高的产率迅速产生了所需的α-支化的3-酰基四酸。我们还讨论了重排条件下C5立体中心的差向异构化以及C3和C5的结构变异耐受性。除了先前在成功合成新的细胞毒性四酸青霉素A 1方面的成功之外，，这种方法也可以应用于青霉素A 2的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo300527f

文献信息

• Total synthesis of structures proposed for quinocitrinines A and B and their analogs. Microwave energy as efficient tool for generating heterocycles
  作者：Victoria Machtey、Hugo E. Gottlieb、Gerardo Byk

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.923

  日期：——

  A first total synthesis of the structures proposed for quinocitrinines A and B has been accomplished by a three steps strategy which also applies for the synthesis of non-natural analogs. In the first step a microwave assisted Friedlander condensation between a substituted oamino-benzaldehyde and a substituted tetramic acid generated intermediate fused tricyclic quinolines which were N-methylated using

  为奎尼奇宁 A 和 B 提出的结构的第一次全合成已通过三步策略完成，该策略也适用于非天然类似物的合成。在第一步中，取代的邻氨基苯甲醛和取代的特拉姆酸之间的微波辅助弗里德兰德缩合生成中间体稠合三环喹啉，其使用三氟甲磺酸甲酯进行 N-甲基化。天然化合物是在使用 BBr3 从芳环上裂解 O-甲基后获得的。所有反应都受到内酰胺环中 C-11 的差向异构化的影响，将奎尼替林 A 转化为奎尼奇宁 B。为了减少差向异构化，优化分析是必要的。
• Expanding the Scope of Oligo-pyrrolinone–Pyrrolidines as Protein–Protein Interface Mimics
  作者：Arjun Raghuraman、Dongyue Xin、Lisa M. Perez、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo400323k

  日期：2013.5.17

  Oligo-pyrrolinone-pyrrolidines (generic structure 1) have the potential to interfere with protein-protein interactions (PPIs), but to reduce this to practice it is necessary to be able to synthesize these structures with a variety of different side chains corresponding to genetically encoded proteins. This paper describes expansion of the synthetic scope of 1, the difficulties encountered in this process, particularly issues with epimerization and slow coupling rates, and methods to overcome them. Finally, spectroscopic and physicochemical properties as well as proteolytic stabilities of molecules in this series were measured; these data highlight the suitability of oligo-pyrrolinone-pyrrolidines for the development of pharmacological probes or pharmaceutical leads.
• A general approach for the synthesis of 5-substituted-4-amino-pyrrolidin-2-ones and 5-substituted-4-amino-3-pyrrolin-2-ones
  作者：Sergio Pinheiro、Ronaldo C. da Silva Júnior、Acácio Silva de Souza、José Walkimar de M. Carneiro、Estela M.F. Muri、O.A.C. Antunes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.003

  日期：2009.5

  Short stereoselective syntheses of both 5-substituted-4-amino-pyrrolidin-2-ones and 5-substituted-4-amino-3-pyrrolin-2-ones from natural alpha-amino acids are described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.