benzyl (S)-2-acetoxypropanoate | 151838-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2-acetoxypropanoate
• 英文别名: (S)-2-acetoxypropionic acid benzyl ester；Ac-^LLac-OBn；(S)-benzyl 2-acetoxypropanoate；benzyl (2S)-2-acetyloxypropanoate
• CAS: 151838-56-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: KYTJTSCORHYZOK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-acetoxypropanoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Ac-L-Lac-L-Lac-NHMe
  参考文献：
  名称：

  Gallo, Elizabeth A.; Gellman, Samuel H., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 21, p. 9774 - 9788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl (S)-2-acetoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过双Doebner-Miller反应全合成放线型菲咯啉A

  摘要：

  据报道，链霉菌科的一种海洋放线菌（Actinophenanthroline A）的全合成（菌株CNQ-149）。外消旋和对映纯的放线菲咯啉A均具有良好的总收率。合成的亮点包括经典且经济的双重Doebner-Miller反应，以接近1,7-菲咯啉核，然后进行修饰的EDCI偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.045

文献信息

• Compounds And Compositions for the Treatment of Ocular Disorders
  申请人：Graybug Vision, Inc.

  公开号：US20170080092A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The disclosure describes prodrugs and derivatives of prostaglandins, carbonic anhydrase inhibitors, kinase inhibitors, beta-adrenergic receptor antagonists and other drugs, as well as controlled delivery formulations containing such prodrugs and derivatives, for the treatment of ocular disorders.

  该披露描述了前药和前列腺素的衍生物、碳酸酐酶抑制剂、激酶抑制剂、β-肾上腺素受体拮抗剂和其他药物，以及含有这些前药和衍生物的受控释放配方，用于治疗眼部疾病。
• Dynamic Kinetic Resolution of α-Substituted β-Ketoesters Catalyzed by Baeyer-Villiger Monooxygenases: Access to Enantiopure α-Hydroxy Esters
  作者：Ana Rioz-Martínez、Aníbal Cuetos、Cristina Rodríguez、Gonzalo de Gonzalo、Iván Lavandera、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/anie.201103348

  日期：2011.8.29

  BVMOs make a play: The dynamic kinetic resolution of racemic α‐alkyl‐β‐ketoesters was performed through a selective Baeyer–Villiger oxidation employing different Baeyer–Villiger monooxygenases (BVMOs) in mild basic media. The product diesters were obtained with excellent yields and enantioselectivities, and used as precursors for optically active α‐hydroxy esters.

  BVMO发挥作用：外消旋α-烷基-β-酮酸酯的动态动力学拆分是通过在温和的碱性介质中使用不同的Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）进行的选择性Baeyer-Villiger氧化来进行的。以优异的收率和对映选择性获得了产物二酯，并用作光学活性α-羟基酯的前体。
• Modifying oligoalanine conformation by replacement of amide to ester linkage
  作者：Takahiro Hongen、Tohru Taniguchi、Kenji Monde

  DOI：10.1002/chir.22823

  日期：2018.4

  a rigid left‐handed helical structure. In this study, oligo(lactic acid) was incorporated into oligoalanine sequences and their conformations were studied by vibrational circular dichroism and electronic circular dichroism spectroscopy. The results suggested that oligo(lactic acid) moiety in these sequences maintains a left‐handed helix and increases the conformational propensity of the oligoalanine

  Oligo（乳酸）是短寡丙氨酸序列的酯类似物，采用刚性的左手螺旋结构。在这项研究中，低聚乳酸被纳入了低聚丙氨酸序列，并通过振动圆二色性和电子圆二色性光谱研究了它们的构象。结果表明，这些序列中的低聚（乳酸）部分保持左旋螺旋，并增加了低聚丙氨酸部分的构象倾向，形成左旋多脯氨酸II型螺旋状。还研究了低聚（乳酸）部分的手性对于低聚丙氨酸构象的重要性。这项研究中获得的结果应可用于开发功能比普通肽更好的含酯寡肽。
• Compounds and compositions for the treatment of ocular disorders
  申请人：Graybug Vision, Inc.

  公开号：US10159747B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  The disclosure describes prodrugs and derivatives of prostaglandins, carbonic anhydrase inhibitors, kinase inhibitors, beta-adrenergic receptor antagonists and other drugs, as well as controlled delivery formulations containing such prodrugs and derivatives, for the treatment of ocular disorders.

  本公开描述了前列腺素、碳酸酐酶抑制剂、激酶抑制剂、β-肾上腺素能受体拮抗剂和其他药物的原药和衍生物，以及含有这些原药和衍生物的控释制剂，用于治疗眼部疾病。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF OCULAR DISORDERS
  申请人：Graybug Vision, Inc.

  公开号：EP3352749A1

  公开（公告）日：2018-08-01