4-phenyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinazoline | 14005-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinazoline
• 英文别名: 2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-phenyl-quinazoline；2-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-phenylquinazoline
• CAS: 14005-52-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄
• 分子量: 304.395
• InChiKey: PEKUOJUNFKUHJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C(Solv: ethanol, 50% (64-17-5))
• 沸点：
  484.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酮 、 4-甲基哌嗪-1-甲脒半硫酸盐 在 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.33h， 以48%的产率得到4-phenyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化高效合成2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮和2-氨基喹唑啉衍生物

  摘要：

  我们已经开发了一种通用且有效的方法，用于铜催化的2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮和2-氨基喹唑啉衍生物的合成。该方案使用容易获得的取代的2-卤代苯甲酸，2-溴苯甲醛，2-溴苯基酮和胍作为起始原料，廉价的碘化亚铜（I）作为催化剂，该方法对于在N-杂环结构中的应用具有重要的应用价值。有机化学和药物化学。 铜催化-交叉偶联-2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮-2-氨基喹唑啉-合成方法

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216871

文献信息

• Novel norepinephrine reuptake inhibitors for the treatment of central nervous system disorders
  申请人：Caprathe William Bradley

  公开号：US20050096327A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein R 1 , R 2 , and R 3 and R 4 are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system disorders.

  这项发明涉及公式1的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 如规范中所定义，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。
• 2-(1-piperazinyl)-4-phenylcycloalkanopyrimidine derivatives and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：DAINIPPON PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0484988A1

  公开（公告）日：1992-05-13

  Novel 2-(1-piperazinyl)-4-phenylcycloalkanopyrimidine derivatives of the formula: wherein n is 3, 5 or 6, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which is useful for the treatment of the cerebral insufficiency diseases.

  新型 2-(1-哌嗪基)-4-苯基环烷嘧啶衍生物（式中 n 为 3、5 或 6）或其药学上可接受的酸加成盐，可用于治疗脑功能不全疾病。
• Structure-activity relationship studies of CNS agents. Part 29. N-Methylpiperazino-substituted derivatives of quinazoline, phthalazine and quinoline as novel α1, 5-HT1A and 5-HT2A receptor ligands
  作者：JL Mokrosz、B Duszyńska、S Charakchieva-Minol、AJ Bojarski、MJ Mokrosz、RL Wydra、L Janda、L Strekowski

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)86176-4

  日期：1996.1

  New N-methylpiperazino-substituted quinazolines 8 and 9, phthalazine 13, and quinoline 19 have been synthesized. The receptor binding profiles (alpha(1), 5-HT1A, 5-HT2A) of these compounds and their analogs (7-22) have been determined. It has been demonstrated that orientation of a local dipole moment of the heteroaromatic ring system affects both the alpha(1) and 5-HT2A affinity of the investigated class of ligands. Distortion of the coplanar unfused heteroaromatic ring system results in a decreased 5-HT2A affinity. 4-(4-Methylpiperazino)-2-(2-thienyl)quinoline 18 is the most active and selective alpha(1) ligand (K-i = 4.9 nM) with a much lower affinity for 5-HT1A (K-i = 3420 nM) and 5-HT2A (K-i = 211 nM) receptors.
• PARRA V. G.; MADRONERO R.; VEGA S., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1977, NO 5, 345-346
  作者：PARRA V. G.、 MADRONERO R.、 VEGA S.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1685115A1

  公开（公告）日：2006-08-02