{3-[Cyclopropyl-(4-hydroxy-2-oxo-2,5,6,7,8,9-hexahydro-cyclohepta[b]pyran-3-yl)-methyl]-phenyl}-carbamic acid benzyl ester | 166337-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {3-[Cyclopropyl-(4-hydroxy-2-oxo-2,5,6,7,8,9-hexahydro-cyclohepta[b]pyran-3-yl)-methyl]-phenyl}-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[3-[cyclopropyl-(4-hydroxy-2-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyran-3-yl)methyl]phenyl]carbamate
• CAS: 166337-61-7
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅
• 分子量: 459.542
• InChiKey: ITWRCWOFIRCUDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-[Cyclopropyl-(4-hydroxy-2-oxo-2,5,6,7,8,9-hexahydro-cyclohepta[b]pyran-3-yl)-methyl]-phenyl}-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、330.95 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 N-[3-[Cyclopropyl(2,5,6,7,8,9-hexahydro-4-hydroxy-2-oxocyclohepta[b]pyran-3-yl)methyl]phenyl]-ethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  非肽类HIV蛋白酶抑制剂的基于结构的设计：磺酰胺取代的环辛基吡喃酮。

  摘要：

  最近，具有间甲酰胺取代基（例如2c）的环辛基吡喃酮衍生物被确定为有效的非肽类HIV蛋白酶抑制剂，但这些化合物在细胞培养中缺乏显着的抗病毒活性。然而，在间位取代磺酰胺基团会产生具有出色的HIV蛋白酶结合亲和力和抗病毒活性的化合物。在基于迭代结构的药物设计过程的指导下，我们已经准备并评估了许多此类衍生物，这些衍生物可通过七步合成轻松获得。进一步评估了一些最有效的化合物在大鼠和狗中的药代动力学和毒性等特性。通过这项工作，对氰基苯基磺酰胺衍生物35k成为有前途的抑制剂，被选择用于进一步开发，并进入了I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm960441m
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯并[b]吡喃-2(5H)-酮,6,7,8,9-四氢-4-羟基- 、 m-<(benzyloxycarbonyl)amino>phenyl cyclopropyl carbinol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到{3-[Cyclopropyl-(4-hydroxy-2-oxo-2,5,6,7,8,9-hexahydro-cyclohepta[b]pyran-3-yl)-methyl]-phenyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  非肽类HIV蛋白酶抑制剂的基于结构的设计：磺酰胺取代的环辛基吡喃酮。

  摘要：

  最近，具有间甲酰胺取代基（例如2c）的环辛基吡喃酮衍生物被确定为有效的非肽类HIV蛋白酶抑制剂，但这些化合物在细胞培养中缺乏显着的抗病毒活性。然而，在间位取代磺酰胺基团会产生具有出色的HIV蛋白酶结合亲和力和抗病毒活性的化合物。在基于迭代结构的药物设计过程的指导下，我们已经准备并评估了许多此类衍生物，这些衍生物可通过七步合成轻松获得。进一步评估了一些最有效的化合物在大鼠和狗中的药代动力学和毒性等特性。通过这项工作，对氰基苯基磺酰胺衍生物35k成为有前途的抑制剂，被选择用于进一步开发，并进入了I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm960441m