5-(4-Bromo-benzyl)-2-hydroxy-cyclohepta-2,4,6-trienone | 77367-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5-(4-Bromo-benzyl)-2-hydroxy-cyclohepta-2,4,6-trienone
• 英文别名: 5-[(4-bromophenyl)methyl]-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 77367-85-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: LPZWTWKERKBQQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Bromo-benzyl)-2-hydroxy-cyclohepta-2,4,6-trienone 、 重氮甲烷 生成 5-[(4-bromophenyl)methyl]-2-methoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  TAKESHITA HITOSHI; MAMETSUKA HIROAKI; CHISAKA ATSUKO; MATSUO NORIHIDE, CHEM. LETT., 1981, NO 1, 73-76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolylmethoxy)tropone 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKESHITA HITOSHI; MAMETSUKA HIROAKI; CHISAKA ATSUKO; MATSUO NORIHIDE, CHEM. LETT., 1981, NO 1, 73-76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A THERMALLY-INDUCED RADICAL REARRANGEMENT OF 2-ARYLMETHOXYTROPONES TO 3- AND 5-ARYLMETHYLTROPOLONES
  作者：Hitoshi Takeshita、Hiroaki Mametsuka、Atsuko Chisaka、Norihide Matsuo

  DOI：10.1246/cl.1981.73

  日期：1981.1.5

  , 2-benzyloxytropone, 2-(p-tolylmethoxy)tropone, 2-(4-bromophenylmethoxy)tropone, 2-(4-chlorophenylmethoxy)tropone, 2-(4-methoxyphenylmethoxy)tropone, and 2-(1-naphthylmethoxy)tropone, rearranged upon heating to the 3-and 5-arylmethyltropolones via the radical intermediates. Similarly, 5-bromo-2-(p-tolylmethoxy)tropone gave 5-bromo-3-(p-tolylmethyl)tropolone.

  2-芳基甲氧基托酮，即2-苄氧基托酮、2-(对甲苯基甲氧基)托酮、2-(4-溴苯基甲氧基)托酮、2-(4-氯苯基甲氧基)托酮、2-(4-甲氧基苯基甲氧基)托酮和2-( 1-萘基甲氧基）托酮，通过自由基中间体加热后重排为 3- 和 5- 芳基甲基托罗酮。类似地，5-溴-2-（对甲苯基甲氧基）托酚酮得到5-溴-3-（对甲苯基甲基）托酚酮。