4-{4-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-phenoxy}-butyric acid tert-butyl ester | 437753-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{4-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-phenoxy}-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[4-[(2S)-3-methoxy-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-3-oxopropyl]phenoxy]butanoate
• CAS: 437753-99-6
• 化学式: C₂₈H₄₄N₂O₈
• 分子量: 536.666
• InChiKey: NZTURFNLPGEEQR-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{4-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-phenoxy}-butyric acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 8-isopropyl-6,9-dioxo-2-oxa-7,10-diaza-bicyclo[11.2.2]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在水和非质子溶剂中模拟三肽 β-链的构象限制大环化合物

  摘要：

  水溶液中的短肽的 β 链构象是未知的，但它是蛋白质的基本构建块，也是能够形成和转换所有蛋白质的蛋白水解酶的关键识别基序。为了创建通用支架作为预组织在 β 链中的肽模拟物，我们单独合成了一系列 15-22 元三肽的大环类似物并分析了它们的结构。每个循环都受到两个反式酰胺键和一个平面芳环的高度限制，它们之间有一个短的非肽接头。该环应变的一个量度是组分酪氨酰芳环（DeltaG(rot) 76.7 kJ mol(-1) (16-元环), 46.1 kJ mol(-1) (17-元环)）的受限旋转通过变温质子 NMR 光谱 (DMF-d(7), 200-400 K)。在这些大环的质子和非质子溶剂中检测到与大二面角相对应的异常大酰胺偶联常数 ((3)J(NH-CHalpha) 9-10 Hz)，与溶液中的高度结构一致。所有酰胺 NH 化学位移 (Deltadelta/T 7-12 ppb/deg) 的

  DOI：

  10.1021/ja0256461
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-{4-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-phenoxy}-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在水和非质子溶剂中模拟三肽 β-链的构象限制大环化合物

  摘要：

  水溶液中的短肽的 β 链构象是未知的，但它是蛋白质的基本构建块，也是能够形成和转换所有蛋白质的蛋白水解酶的关键识别基序。为了创建通用支架作为预组织在 β 链中的肽模拟物，我们单独合成了一系列 15-22 元三肽的大环类似物并分析了它们的结构。每个循环都受到两个反式酰胺键和一个平面芳环的高度限制，它们之间有一个短的非肽接头。该环应变的一个量度是组分酪氨酰芳环（DeltaG(rot) 76.7 kJ mol(-1) (16-元环), 46.1 kJ mol(-1) (17-元环)）的受限旋转通过变温质子 NMR 光谱 (DMF-d(7), 200-400 K)。在这些大环的质子和非质子溶剂中检测到与大二面角相对应的异常大酰胺偶联常数 ((3)J(NH-CHalpha) 9-10 Hz)，与溶液中的高度结构一致。所有酰胺 NH 化学位移 (Deltadelta/T 7-12 ppb/deg) 的

  DOI：

  10.1021/ja0256461

文献信息

• Conformationally Constrained Macrocycles That Mimic Tripeptide β-Strands in Water and Aprotic Solvents
  作者：Robert C. Reid、Michael J. Kelso、Martin J. Scanlon、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/ja0256461

  日期：2002.5.1

  highly constrained by two trans amide bonds and a planar aromatic ring with a short nonpeptidic linker between them. A measure of this ring strain is the restricted rotation of the component tyrosinyl aromatic ring (DeltaG(rot) 76.7 kJ mol(-1) (16-membered ring), 46.1 kJ mol(-1) (17-membered ring)) evidenced by variable temperature proton NMR spectra (DMF-d(7), 200-400 K). Unusually large amide coupling

  水溶液中的短肽的 β 链构象是未知的，但它是蛋白质的基本构建块，也是能够形成和转换所有蛋白质的蛋白水解酶的关键识别基序。为了创建通用支架作为预组织在 β 链中的肽模拟物，我们单独合成了一系列 15-22 元三肽的大环类似物并分析了它们的结构。每个循环都受到两个反式酰胺键和一个平面芳环的高度限制，它们之间有一个短的非肽接头。该环应变的一个量度是组分酪氨酰芳环（DeltaG(rot) 76.7 kJ mol(-1) (16-元环), 46.1 kJ mol(-1) (17-元环)）的受限旋转通过变温质子 NMR 光谱 (DMF-d(7), 200-400 K)。在这些大环的质子和非质子溶剂中检测到与大二面角相对应的异常大酰胺偶联常数 ((3)J(NH-CHalpha) 9-10 Hz)，与溶液中的高度结构一致。所有酰胺 NH 化学位移 (Deltadelta/T 7-12 ppb/deg) 的