6-(pyrimidin-5-yl)naphthalen-2-ol | 1631145-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(pyrimidin-5-yl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 6-Pyrimidin-5-ylnaphthalen-2-ol；6-pyrimidin-5-ylnaphthalen-2-ol
• CAS: 1631145-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: ZLYJLBNSOADYQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(pyrimidin-5-yl)naphthalen-2-ol 、 γ-truxillic acid-anhydride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为下一代抗伤害药的新型脂肪酸结合蛋白抑制剂的 SAR 研究

  摘要：

  脂肪酸结合蛋白 5 (FABP5) 是镇痛药开发中非常有前景的靶标，因为它的抑制作用没有 CB 1 R 依赖性副作用。设计和发现高效且 FABP5 选择性的 truxillic 酸 (TA) 单酯 (TAME) 是本研究的主要目的。根据分子对接分析，大约。通过计算机设计和筛选了 2,000 种 TAME，最终汇集了 55 种新的 TAME，合成了这些 TAME，并分析了它们与 FABP5、3 和 7 的亲和力 (Ki)。SAR 研究表明，将氢键受体引入到远端1,1'-联苯-3-基和 1,1'-联苯-2-基酯部分的末端提高了 α-TAME 与 FABP5 的亲和力。化合物γ -3是第一个γ-TAME，表现出对FABP5 的高亲和力并与α-TAME 竞争。我们根据 FABP5/3 选择性指数确定了最好的 20 个 TAME。明显的领先者是α-16 ，带有 2-茚满酯部分。与此形成鲜明对比的是，没有

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106184
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 potassium fluoride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 6-(pyrimidin-5-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aryl-Substituted Naphthalenoids as Potent Topoisomerase Inhibitors

  摘要：

  我们设计并合成了十二种新的芳基取代萘类化合物（1-7、9、10 和 13-16）以及四种已知的萘类化合物（8 和 11-13）。在人乳腺癌 MDA-MB-231、人肺癌 A549 和人宫颈癌 HeLa 细胞系上，通过磺基罗丹明 B 检测法评估了这些化合物的抗肿瘤活性。四种化合物（2、4、10 和 12）对这三种细胞株的生长都有很强的抑制作用，IC50 在 0.34-3.49 µM 之间，比参照物依托泊苷（IC50 为 3.67-13.78 µM）更强。DNA 松弛试验显示，化合物 2 在体外对 Topo IIα 具有很强的抑制活性。对这些化合物的结构-活性关系进行了讨论，表明进一步优化芳基取代的萘类化合物的结构可以发现针对拓扑异构酶的强效抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660048

文献信息

• [EN] BROAD SPECTRUM ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À LARGE SPECTRE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021076617A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Described herein, inter alia, are compounds for treating cancer and methods of use. This disclosure features chemical entities (e.g., small hairpin RNAs (shRNAs), micro RNA (miRNAs), small interfering RNA (siRNAs), small molecule inhibitors, antisense nucleic acids, peptides, viruses, CRISPR-sgRNAs, or combinations thereof) that inhibit one or more of m6A writers (e.g., methyltransferase like 3 (Mettl3 or MT-A70) or methyltransferase like-14 (Mettl14)), m6Am writers (e.g., phosphorylated CTD interacting factor I (PCIF 1), or Mettl3/14), m6A erasers (e.g., fat-mass and obesity-associated protein (FTO) or ALKB homolog 5 (ALKBH5)), m6Am erasers (e.g., FTO), m6A readers (e.g., YTH domain-containing family proteins (YTHs)), YTF domain family member 1 (YTHDF 1), YTF domain family member 2 (YTHDF 2), YTF domain family member 3 (YTHDF 3), or tyrosine-protein phosphatase non-receptor type 2 (PTPN2).

  本文描述了用于治疗癌症的化合物和使用方法。该公开涉及抑制m6A编写酶（例如，甲基转移酶类3（Mettl3或MT-A70）或甲基转移酶类14（Mettl14））、m6Am编写酶（例如，磷酸化CTD相互作用因子I（PCIF 1）或Mettl3/14）、m6A擦除酶（例如，脂肪质量和肥胖相关蛋白（FTO）或ALKB同源物5（ALKBH5））、m6Am擦除酶（例如，FTO）、m6A读取器（例如，YTH结构域含家族蛋白（YTHs））、YTF结构域家族成员1（YTHDF 1）、YTF结构域家族成员2（YTHDF 2）、YTF结构域家族成员3（YTHDF 3）或酪氨酸蛋白磷酸酶非受体型2（PTPN2）等化学实体（例如，小发夹RNA（shRNAs）、微RNA（miRNAs）、小干扰RNA（siRNAs）、小分子抑制剂、反义核酸、肽、病毒、CRISPR-sgRNAs或其组合）。
• [EN] TRUXILLIC ACID MONOESTER-DERIVATIVES AS SELECTIVE FABP5 INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS MONOESTERS DE L'ACIDE TRUXILLIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS SÉLECTIFS DE FABP5 ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2022076820A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  The present invention provides a compound, and method of selectively inhibiting the activity of a Fatty Acid Binding Protein (FABP) comprising contacting the FABP with a compound, said compound having the structure:

  本发明提供了一种化合物和一种选择性抑制脂肪酸结合蛋白（FABP）活性的方法，该方法包括将该化合物与FABP接触，该化合物具有以下结构：