2-Benzyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid benzylamide | 1025907-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid benzylamide
• 英文别名: N,2-dibenzyl-1,3-dioxoisoindole-5-carboxamide
• CAS: 1025907-99-6
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 370.408
• InChiKey: LTDFCOWKIDTXAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid benzylamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 2-Benzyl-5-ethyl-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isotopically-labelled nitroxyl radicals for use as spin probes

  摘要：

  [15N]-1,1,3,3-四（三氘代甲基）异吲哚啉-2-基氧基和一些 5-烷基衍生物的合成已通过标准合成路线实现。1 氘的存在提高了信号的清晰度，这与氮 15 的掺入一起增强了此类化合物作为自旋探针的应用； C-5处的烷基取代基提高了亲脂性。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340711
• 作为产物：
  描述：

  偏苯三酸酐 在 吡啶 、 达卡巴嗪 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-Benzyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  通过碱催化的Mitsunobu反应平行合成伯和仲O-烷基羟胺的新型支持试剂

  摘要：

  O-烷基羟胺在药物化学和化学生物学中的应用领域不断增长，促使人们寻求平行合成方法。一种基于固相的固相方法已得到优化，该方法是使用Mitsunobu反应，然后进行甲基氨基分解，对一种新型的负载型N-羟基邻苯二甲酰亚胺试剂进行醇烷基化。这项研究指出了接头的重要性以及Mitsunobu反应的特定碱基效应。可以使用多种醇以中等至高产率得到高纯度的各种O-烷基羟胺。

  DOI：

  10.1021/jo050722e