rac-2-oxo-N-(((6R,9S,14aR,15S)-2,10,11,13-tetramethoxy-3,12,16-trimethyl-1,4-dioxo-1,5,6,7,9,14,14a,15-octahydro-4H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinolin-9-yl)methyl)propanamide | 112446-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: rac-2-oxo-N-(((6R,9S,14aR,15S)-2,10,11,13-tetramethoxy-3,12,16-trimethyl-1,4-dioxo-1,5,6,7,9,14,14a,15-octahydro-4H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinolin-9-yl)methyl)propanamide
• CAS: 112446-17-0
• 化学式: C₃₀H₃₇N₃O₈
• 分子量: 567.639
• InChiKey: JRUKSFOIRGRZAL-ZSUCBCTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  123.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-benzyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-6-<(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl>-3-<(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methylene>-2,5-piperazinedione 在 palladium on activated charcoal aluminium hydride 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 硫酸 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 rac-2-oxo-N-(((6R,9S,14aR,15S)-2,10,11,13-tetramethoxy-3,12,16-trimethyl-1,4-dioxo-1,5,6,7,9,14,14a,15-octahydro-4H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinolin-9-yl)methyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-saframycin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a022

文献信息

• Synthesis of saframycins. I. Total synthesis of (.+-.)-saframycin B and its congeners.
  作者：Akinori Kubo、Naoki Saito、Reiko Yamauchi、Shin-ichiro Sakai

  DOI：10.1248/cpb.35.2158

  日期：——

  We describe the total synthesis of the dimeric isoquinolinequinone antibiotic saframycin B (1) from tricyclic lactam 3. The key step is the stereoselective intramolecular cyclization of the aminoacetal 6. The structure of the pentacyclic intermediate 8 was confirmed by X-ray crystallography.

  我们描述了从三环内酰胺3全合成二聚异喹啉醌抗生素沙弗霉素B(1)。关键步骤是氨基缩醛6的立体选择性分子内环化。五环中间体8的结构通过X射线晶体学证实。