methyl 4-((3,5-di-tert-butyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)benzoate | 865138-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((3,5-di-tert-butyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(3,5-di-tert-butyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl]benzoate；methyl 4-[(3,5-ditert-butylpyrazol-1-yl)methyl]benzoate
• CAS: 865138-52-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: FIHRBKYKGYKKCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((3,5-di-tert-butyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到{4-[(3,5-di-tert-butyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl]phenyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  EP1726580

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 、 3,5-二叔丁基-1H-吡唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到methyl 4-((3,5-di-tert-butyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  EP1726580

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Bis(pyrazolyl)palladium(II) complexes as catalysts for Mizoroki–Heck cross-coupling reactions
  作者：Edward Ocansey、James Darkwa、Banothile C.E. Makhubela

  DOI：10.1016/j.poly.2019.03.030

  日期：2019.7

  cross-coupled products. Palladium complexes with bulky and electron-donating ligands have served as excellent (pre)catalysts for the Mizoroki–Heck cross-coupling reaction. By using bulky pyrazole-based ligands, we have prepared palladium(II) complexes with controlled steric and electronic properties of the metal center. We have used these bulky bis(pyrazolyl)palladium(II) complexes as (pre)catalysts for

  摘要碳-碳交叉偶联反应的最新进展导致发现了用于进行此类转化的高活性催化剂。然而，由于交叉偶联反应产物的广泛应用，需要设计合适的催化剂以允许实际和经济地合成交叉偶联产物。具有庞大和给电子体的配体的钯配合物已成为Mizoroki-Heck交叉偶联反应的出色（预）催化剂。通过使用庞大的吡唑基配体，我们制备了具有可控金属中心的空间和电子性质的钯（II）配合物。我们已经使用了这些大体积的双（吡唑基）钯（II）配合物作为Mizoroki-Heck交叉偶联反应的（预）催化剂。（预）催化剂表现出高活性和选择性，在低（预）催化剂载量和短反应时间下提供高催化转化率。汞中毒测试证实，（预）催化剂均匀地促进了Mizoroki-Heck交叉偶联，并且在反应过程中不会分解为钯黑。催化体系还耐受烯烃底物上官能团的存在，例如4-CF 3，4-CH 3，4-CO 2 Me和4-CO 2 Et。
• Synthesis, characterization and evaluation of bulky bis(pyrazolyl)palladium complexes in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Edward Ocansey、James Darkwa、Banothile C. E. Makhubela

  DOI：10.1039/c8ra01430b

  日期：——

  methyl 4-(bromomethyl)benzoate or benzyl bromide with various substituted pyrazole compounds. These ligands were utilised in the synthesis of bis(pyrazolyl)palladium(II) complexes. The complexes' catalytic activity in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions was evaluated. Phenyl bearing pre-catalyst 7, at a catalyst loading of 0.33 mol%, successfully converted 98% of bromobenzene and phenylboronic acid to

  近年来，含吡唑的化合物已被用作配体来稳定在交叉偶联反应中用作预催化剂的金属配合物。通过吡唑环中不同位置的不同取代基，可以微调金属配合物的整体亲电子和空间性质。在此，我们报道了通过 4-(溴甲基)苯甲酸甲酯或苄基溴与各种取代的吡唑化合物缩合合成了大体积吡唑基配体。这些配体用于合成双(吡唑基)钯( II )配合物。评估了配合物在铃木-宫浦交叉偶联反应中的催化活性。含苯基预催化剂7在催化剂负载量为 0.33 mol% 时，在 140 °C 下 4 小时内成功将 98% 的溴苯和苯基硼酸转化为联苯，而含叔丁基预催化剂8的转化率高达 81%。与联苯相同的底物。当芳基卤底物上存在吸电子取代基时，所有预催化剂的转化率均有所增加，而当苯基硼酸上存在吸电子基团时，观察到相反的情况。
• Aminophenylpropanoic Acid Derivative
  申请人：Yasuma Tsuneo

  公开号：US20080269220A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  A compound represented by the formula (1): wherein each symbol is as defined in the specification, and a salt thereof and a prodrug thereof unexpectedly have superior GPR40 receptor agonist activity, superior in the properties as a pharmaceutical product such as stability and the like, and can be a safe and useful pharmaceutical agent as a drug for the prophylaxis or treatment of GPR40 receptor related pathology or diseases such as diabetes and the like.

  化合物的化学式为（1）：其中每个符号如规范所定义，其盐和前药意外地具有更优越的GPR40受体激动剂活性，在药品产品的稳定性等方面具有优越性，并且可以作为安全有效的药物用于预防或治疗GPR40受体相关的病理或疾病，例如糖尿病等。
• Aminophenylpropanoic acid derivative
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07786165B2

  公开（公告）日：2010-08-31

  A compound represented by the formula (1): wherein each symbol is as defined in the specification, and a salt thereof and a prodrug thereof unexpectedly have superior GPR40 receptor agonist activity, superior in the properties as a pharmaceutical product such as stability and the like, and can be a safe and useful pharmaceutical agent as a drug for the prophylaxis or treatment of GPR40 receptor related pathology or diseases such as diabetes and the like.

  化合物的化学式为(1)：其中每个符号如规范中所定义，其盐和前药意外地具有优越的GPR40受体激动剂活性，具有制药产品的优越性能，例如稳定性等，并且可以作为治疗或预防GPR40受体相关病理或疾病，如糖尿病等的药物而成为安全有效的药物。
• AMINOPHENYLPROPANOIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1726580A1

  公开（公告）日：2006-11-29

  A compound represented by the formula (1): wherein each symbol is as defined in the specification, and a salt thereof and a prodrug thereof unexpectedly have superior GPR40 receptor agonist activity, superior in the properties as a pharmaceutical product such as stability and the like, and can be a safe and useful pharmaceutical agent as a drug for the prophylaxis or treatment of GPR40 receptor related pathology or diseases such as diabetes and the like.

  式 (1) 所代表的化合物： 其中各符号如说明书中所定义，其盐及其原药意外地具有优异的 GPR40 受体激动剂活性、优异的稳定性等药剂特性，可作为预防或治疗 GPR40 受体相关病理或疾病（如糖尿病等）的安全有用的药剂。