2'-(methoxymethyl)biphenyl-2,6-diol | 1426547-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-(methoxymethyl)biphenyl-2,6-diol
• 英文别名: 2'-(methoxymethyl)-[1,1'-biphenyl]-2,6-diol；2-[2-(Methoxymethyl)phenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1426547-35-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: JXAHXAHDVUFSQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(methoxymethyl)biphenyl-2,6-diol 在 N-溴酞亚胺 、 (R)-3,3'-di(anthracen-9-yl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl hydrogen phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(S)-3-bromo-2'-(methoxymethyl)biphenyl-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化去对称化/动力学拆分序列对映选择性合成多取代联芳基骨架

  摘要：

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。

  DOI：

  10.1021/ja311902f
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)boronic acid 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2'-(methoxymethyl)biphenyl-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化去对称化/动力学拆分序列对映选择性合成多取代联芳基骨架

  摘要：

  本文描述了通过手性磷酸催化的不对称溴化作用对多取代联芳基衍生物的对映选择性合成。两个不对称反应（去对称化和动力学拆分）相继进行，以优异的对映选择性（高达 99% ee）得到手性联芳基化合物。实验和计算研究都表明，这种优异的选择性可以通过底物、催化剂（手性磷酸）和溴化试剂（N-溴邻苯二甲酰亚胺）之间高度有序的氢键网络实现。

  DOI：

  10.1021/ja311902f

文献信息

• Chiral Selenide/Achiral Sulfonic Acid Cocatalyzed Atroposelective Sulfenylation of Biaryl Phenols via a Desymmetrization/Kinetic Resolution Sequence
  作者：Hui-Yun Luo、Zi-Hao Li、Deng Zhu、Qin Yang、Ren-Fei Cao、Tong-Mei Ding、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/jacs.1c09635

  日期：2022.2.23

  Enantioselective synthesis of axially chiral sulfur-containing biaryl derivatives through the electrophilic sulfenylation of biaryl phenols has been achieved for the first time. This catalytic asymmetric system, which involves sequential desymmetrization and kinetic resolution, is enabled by a combination of a novel 3,3′-disubstituted BINOL-derived selenide catalyst and an achiral sulfonic acid. Control experiments

  首次通过联芳基苯酚的亲电亚磺酰化合成轴向手性含硫联芳基衍生物。这种涉及顺序去对称化和动力学拆分的催化不对称系统是通过新型 3,3'-二取代 BINOL 衍生的硒化物催化剂和非手性磺酸的组合实现的。对照实验和计算研究表明，助催化剂和底物之间的多种非共价相互作用，尤其是氢键相互作用网络，在确定对映选择性和反应性方面起着至关重要的作用。
• Prediction of suitable catalyst by 1H NMR: asymmetric synthesis of multisubstituted biaryls by chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric bromination
  作者：Keiji Mori、Yuki Ichikawa、Manato Kobayashi、Yukihiro Shibata、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c3sc52142g

  日期：——

  We describe herein the “1H NMR-assisted catalyst screening method,” which enables us to find the suitable catalyst easily and predict enantioselectivity with the same accuracy as the computational method. Based on this method, we constructed multisubstituted biaryls that occur frequently in many biologically active compounds, chiral ligands, and organocatalysts, with excellent enantioselectivities via chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric bromination.

  我们在此介绍 "1H NMR 辅助催化剂筛选方法"，该方法使我们能够轻松找到合适的催化剂，并以与计算方法相同的精度预测对映体选择性。基于这种方法，我们通过手性磷酸催化的不对称溴化反应，构建了在许多生物活性化合物、手性配体和有机催化剂中经常出现的多取代双芳基，并获得了优异的对映选择性。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Biaryl Chlorides/Iodides by a Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Sequential Halogenation Strategy
  作者：Keiji Mori、Manato Kobayashi、Tsubasa Itakura、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/adsc.201400611

  日期：2015.1.12

  highly enantioselective synthesis of multisubstituted biaryl chlorides/iodides by sequential halogenation reactions (desymmetrization/kinetic resolution sequence). The selectivity of biaryl chlorides/iodides obtained in the first asymmetric reaction (desymmetrization) could be enhanced by the kinetic resolution‐type asymmetric bromination to afford the corresponding chiral biaryl chlorides/iodides in excellent

  我们在这里报道了通过连续的卤化反应（不对称化/动力学拆分序列）的多取代的联芳基氯化物/碘化物的高度对映选择性的合成。动力学拆分型不对称溴化可以提高在第一个不对称反应（不对称化）中获得的联芳基氯化物/碘化物的选择性，从而以极好的选择性（高达99％ee）提供相应的手性联芳基氯化物/碘化物。