4-丁基-4'-硝基-1,1'-联苯 | 279242-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-丁基-4'-硝基-1,1'-联苯
• 英文名称: 4-butyl-4‘-nitrobiphenyl
• 英文别名: 1-Butyl-4-(4-nitrophenyl)benzene
• CAS: 279242-12-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: ZLSCIZSNUQIPAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁基-4'-硝基-1,1'-联苯 在 乙二胺 作用下， 反应 45.0h， 以25%的产率得到4,4‘-di(4-butylphenyl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  在金属表面形成偶氮键

  摘要：

  通过硝基芳烃和芳胺的氧化还原交叉偶联形成偶氮化合物，这对溶液相化学具有挑战性，这是通过表面化学实现的。反应产物用低温扫描隧道显微镜（STM）和X射线光电子能谱（XPS）进行分析。通过使用精心设计的同时包含氨基和硝基官能团的前体，可通过高效的硝基-氨基交叉偶联在表面制备偶氮聚合物。在其他基材和表面取向上进行的实验表明，金属表面对反应效率有重大影响。进一步发现该反应是由二聚反应中的部分氧化/还原的前体进行的，从而阐明了通过DFT计算研究的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202011858
• 作为产物：
  描述：

  对丁基溴苯 在 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-丁基-4'-硝基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  通过烷基取代基将诱变的芳香胺转化为非诱变物种。第二部分：远离氨基官能团的烷基化。

  摘要：

  合成了4-氨基联苯（1）（4ABP）和2-氨基芴（7）（2AF）的烷基和三氟甲基衍生物，并使用鼠伤寒沙门氏菌测试仪菌株TA98和TA100在添加和不添加S9混合物的情况下进行了诱变分析。1的修饰是通过在4'-位置，3'-位置（烷基）上连接烷基（甲基，乙基，异丙基，正丁基，叔丁基）和三氟甲基（CF（3））来实现的Me，CF（3））和3'-，5'-位置（DiMe，DiCF（3））。通过在7位引入烷基（甲基，叔丁基，金刚烷基）和三氟甲基（CF（3））对化合物7进行修饰。1和7的导数表明，对于空间需求增长的组，诱变活性降低。最大的组（CF（3），叔丁基和金刚烷基）诱变上最强的影响。通过引入这样的取代基甚至可以消除1和7的诱变性。在工作的最后一部分，我们将实验诱变性与从QSAR相关性得出的计算值进行了比较。我们的发现表明，对于具有大取代基的芳族胺的预测通常过高。在CF（3）-，叔丁基-和金刚烷基中观

  DOI：

  10.1016/s1383-5718(01)00345-x

文献信息

• Transformation of mutagenic aromatic amines into non-mutagenic species by alkyl substituents
  作者：Carsten Glende、Markus Klein、Heimo Schmitt、Lothar Erdinger、Gernot Boche

  DOI：10.1016/s1383-5718(01)00345-x

  日期：2002.3

  the 3'-, 5'-positions (DiMe, DiCF(3)). Compound 7 was modified by introduction of alkyl groups (methyl, tert-butyl, adamantyl) and a trifluoromethyl group (CF(3)) in the 7-position. The derivatives of 1 and 7 show for groups with growing steric demand decreased mutagenic activity. The bulkiest groups (CF(3), tert-butyl and adamantyl) induce the strongest effects on the mutagenicity. It was even possible

  合成了4-氨基联苯（1）（4ABP）和2-氨基芴（7）（2AF）的烷基和三氟甲基衍生物，并使用鼠伤寒沙门氏菌测试仪菌株TA98和TA100在添加和不添加S9混合物的情况下进行了诱变分析。1的修饰是通过在4'-位置，3'-位置（烷基）上连接烷基（甲基，乙基，异丙基，正丁基，叔丁基）和三氟甲基（CF（3））来实现的Me，CF（3））和3'-，5'-位置（DiMe，DiCF（3））。通过在7位引入烷基（甲基，叔丁基，金刚烷基）和三氟甲基（CF（3））对化合物7进行修饰。1和7的导数表明，对于空间需求增长的组，诱变活性降低。最大的组（CF（3），叔丁基和金刚烷基）诱变上最强的影响。通过引入这样的取代基甚至可以消除1和7的诱变性。在工作的最后一部分，我们将实验诱变性与从QSAR相关性得出的计算值进行了比较。我们的发现表明，对于具有大取代基的芳族胺的预测通常过高。在CF（3）-，叔丁基-和金刚烷基中观
• From mutagenic to non-mutagenic nitroarenes: effect of bulky alkyl substituents on the mutagenic activity of nitroaromatics in Salmonella typhimurium
  作者：Markus Klein、Lothar Erdinger、Gernot Boche

  DOI：10.1016/s1383-5718(00)00013-9

  日期：2000.4

  Derivatives of 4-nitrobiphenyl, 4-nitrosobiphenyl, 2-phenyl-5-nitropyridine (2-aza-4-nitrobiphenyl) and 2-nitrofluorene, bearing various alkyl substituents far away from the nitro group (4'-position in nitrobiphenyls, 7-position in 2-nitrofluorenes) were synthesised and tested for mutagenic potency in strains TA98 and TA100 of Salmonella typhimurium. In the absence of S9 in both strains, mutagenicity of all compounds decreased with increasing steric demand of the attached alkyl groups as, e.g., for the 4-nitrobiphenyl series in the order 4'-H > 4'-Me > 4'-Et > 4'-nBu > 4'-iPr > di-tBu > 4'-Ad (Ad = adamantyl). Changes of the molecular shape from 'planar' to non-planar caused by the bulk of the introduced substituents (without influencing the twisting of the nitro substituent or the phenyl rings in the biphenyl compounds) may be responsible for this effect by interfering with an efficient intercalation into DNA.A comparison between experimental and theoretical values as calculated from recently developed equations (QSAR) confirmed our previous results (see the preceding paper) that mutagenicity of alkyl-substituted nitroaromatics cannot be predicted by hydrophobicity and LUMO-energies alone without including steric parameters. (C) 2000 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Azo bond formation on metal surfaces
  作者：Xiangzhi Meng、Henning Klaasen、Lena Viergutz、Bertram Schulze Lammers、Melanie C. Witteler、Harry Mönig、Saeed Amirjalayer、Lacheng Liu、Johannes Neugebauer、Hong‐Ying Gao、Armido Studer、Harald Fuchs

  DOI：10.1002/anie.202011858

  日期：2021.1.18

  precursors containing both an amino and a nitro functionality, azo polymers are prepared on surface via highly efficient nitro‐amino cross‐coupling. Experiments conducted on other substrates and surface orientations reveal that the metal surface has a significant effect on the reaction efficiency. The reaction was further found to proceed from partially oxidized/reduced precursors in dimerization reactions

  通过硝基芳烃和芳胺的氧化还原交叉偶联形成偶氮化合物，这对溶液相化学具有挑战性，这是通过表面化学实现的。反应产物用低温扫描隧道显微镜（STM）和X射线光电子能谱（XPS）进行分析。通过使用精心设计的同时包含氨基和硝基官能团的前体，可通过高效的硝基-氨基交叉偶联在表面制备偶氮聚合物。在其他基材和表面取向上进行的实验表明，金属表面对反应效率有重大影响。进一步发现该反应是由二聚反应中的部分氧化/还原的前体进行的，从而阐明了通过DFT计算研究的机理。