1-{[Benzoyloxy-(3-chloro-but-3-enyl)-carbamoyl]-methyl}-4-ethyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester | 881897-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{[Benzoyloxy-(3-chloro-but-3-enyl)-carbamoyl]-methyl}-4-ethyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-[2-[benzoyloxy(3-chlorobut-3-enyl)amino]-2-oxoethyl]-4-ethylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 881897-37-6
• 化学式: C₂₃H₂₆ClNO₅
• 分子量: 431.916
• InChiKey: SNLRHTIDYBFZEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[Benzoyloxy-(3-chloro-but-3-enyl)-carbamoyl]-methyl}-4-ethyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester 在 三正丁基氢锡 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到methyl (7aRS,10aRS,10bRS)-8-ethyl-1,2,4,5,6,7,7a,10b-octahydro-2-oxo-8H-azepino[3,2,1-hi]indole-10a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Amidyls in radical cascades. The total synthesis of (±)-aspidospermidine and (±)-13-deoxyserratine

  摘要：

  Concise routes to aspidospermidine and 13-deoxyserratine are described, hinging on a cascade starting from an amidyl radical and allowing the construction of the key indolizidine cores in one step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.107
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(methoxycarbonyl)-4-ethylcyclohexa-2,5-dienyl)acetic acid 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-{[Benzoyloxy-(3-chloro-but-3-enyl)-carbamoyl]-methyl}-4-ethyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-aspidospermidine的短总合成。

  摘要：

  从酰胺基开始的级联自由基环化已经用于构建（+/-）-aspidospermidine。还开发了这种方法来制备三轮车，其骨架包含在百草碱生物碱中。

  DOI：

  10.1021/ol052749q