dimethyl 3,3'-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidine-1,3(2H,4H)-diyl)dipropanoate | 139924-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: dimethyl 3,3'-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidine-1,3(2H,4H)-diyl)dipropanoate
• 英文别名: Methyl 3-[3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]propanoate
• CAS: 139924-87-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 298.296
• InChiKey: GYUHDXMWWFWEQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,3'-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidine-1,3(2H,4H)-diyl)dipropanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 3-(5-methyl-2,6-dioxo-2,3-dihydropyrimidin-1(6H)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-1和N-3尿嘧啶加合物的区域选择性合成中的Michael与Michael逆反应

  摘要：

  通过控制5-取代的尿嘧啶衍生物在碱催化的迈克尔型加成反应中的温度或反应时间，我们能够使用丙烯酸甲酯和丙烯腈作为受体合成N-1或N-3尿嘧啶加合物。使用1 H NMR光谱研究确定了这种化学不等价的机理。研究表明，无论所用碱类（TEA，DBU）如何，在动力学控制条件下均可形成N-1加合物。反过来，N-3加合物的合成是从最初形成的N-1，N-3二加合物通过逆迈克尔反应进行的，该反应在升高的温度或延长的反应时间中起主导作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.059
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-thyminyl)propanoic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 dimethyl 3,3'-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidine-1,3(2H,4H)-diyl)dipropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-1和N-3尿嘧啶加合物的区域选择性合成中的Michael与Michael逆反应

  摘要：

  通过控制5-取代的尿嘧啶衍生物在碱催化的迈克尔型加成反应中的温度或反应时间，我们能够使用丙烯酸甲酯和丙烯腈作为受体合成N-1或N-3尿嘧啶加合物。使用1 H NMR光谱研究确定了这种化学不等价的机理。研究表明，无论所用碱类（TEA，DBU）如何，在动力学控制条件下均可形成N-1加合物。反过来，N-3加合物的合成是从最初形成的N-1，N-3二加合物通过逆迈克尔反应进行的，该反应在升高的温度或延长的反应时间中起主导作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.059