N-butyl-N-cyano-4-methylbenzenesulfonamide | 1323947-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-N-cyano-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-butyl-N-tosylcyanamide；N-tosylated butylcyanamide
• CAS: 1323947-93-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 252.337
• InChiKey: HIJIBHDSWVMGQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N-cyano-4-methylbenzenesulfonamide 、 苯甲醇 在 四丁基碘化铵 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到N-benzyl-N-butylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  Deoxycyanamidation of Alcohols with N-Cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS)

  摘要：

  The first one-pot deoxftyanamidation,of alcohols has been developed using N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS) as both a sulfonyl transfer reagent and a cyanamide source, accessing a diveite range of tertiary,cyanamides in excellent isolated yields. ThiS approach exploits the underdeveloped desulfonylative (N-S bond cleavage) reactivity pathway of NCTS, which is more Commonly employed for electrophilic C- and N-cyanation processes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01710
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三氯异氰尿酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-butyl-N-cyano-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的CH氰化直接从磺酰胺合成α-氨基腈

  摘要：

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01232

文献信息

• Nickel-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Diynes and Cyanamides
  作者：Ryan M. Stolley、Michael T. Maczka、Janis Louie

  DOI：10.1002/ejoc.201100428

  日期：2011.7

  A variety of bicyclic N,N-disubstituted 2-aminopyridines have been prepared from diynes and cyanamides by nickel-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions. The reactions proceeded at room temperature with low catalyst loading to afford 2-aminopyridines in good to excellent yields. The method is amenable to both internal and terminal diynes and proceeds in a regioselective manner. A number of cyanamides

  通过镍催化的[2+2+2]环加成反应，由二炔和氰胺制备了多种双环N,N-二取代2-氨基吡啶。该反应在室温下以低催化剂负载量进行，以良好至优异的收率提供2-氨基吡啶。该方法适用于内部二炔和末端二炔，并以区域选择性方式进行。使用了许多具有不同官能团耐受性的氰胺。使用3-己炔和N-氰基吡咯烷的分子间形式也以良好的收率提供了所需的N,N-二取代的2-氨基吡啶。
• 3,5-Disubstituted 2-Aminopyridines via Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Terminal Alkynes and Cyanamides
  作者：Janis Louie、Yao Zhong、Nathan Spahn、Ryan Stolley、Minh Nguyen

  DOI：10.1055/s-0034-1379500

  日期：——