3-(2,2-dibromoethenyl)-1-(phenylsulfonyl)indole | 327154-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-dibromoethenyl)-1-(phenylsulfonyl)indole
• 英文别名: 3-(2,2-dibromoethenyl)-1-(phenylsulfonyl)indol；1-(Benzenesulfonyl)-3-(2,2-dibromoethenyl)indole
• CAS: 327154-67-6
• 化学式: C₁₆H₁₁Br₂NO₂S
• 分子量: 441.143
• InChiKey: XBKNDWIOXYPPAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.2±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dibromoethenyl)-1-(phenylsulfonyl)indole 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1,2-di(1H-indol-3-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis ofBis(3‐indolyl)‐acetylene via Sonogashira Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910601133631
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2,2-dibromoethenyl)-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis ofBis(3‐indolyl)‐acetylene via Sonogashira Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910601133631

文献信息

• Ynamide Carbopalladation: A Flexible Route to Mono‐, Bi‐ and Tricyclic Azacycles
  作者：Craig D. Campbell、Rebecca L. Greenaway、Oliver T. Holton、P. Ross Walker、Helen A. Chapman、C. Adam Russell、Greg Carr、Amber L. Thomson、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201501710

  日期：2015.9

  Bromoenynamides represent precursors to a diversity of azacycles by a cascade sequence of carbopalladation followed by cross‐coupling/electrocyclization, or reduction processes. Full details of our investigations into intramolecular ynamide carbopalladation are disclosed, which include the first examples of carbopalladation/cross‐coupling reactions using potassium organotrifluoroborate salts; and an

  溴烯酰胺代表了多种氮杂环化合物的前体，通过碳钯化的级联序列，然后进行交叉偶联/电环化或还原过程。公开了我们对分子内炔酰胺碳钯化研究的全部细节，其中包括使用有机三氟硼酸钾盐进行碳钯化/交叉偶联反应的第一个例子；以及对影响这些过程成功的因素的理解，包括环尺寸和耦合伙伴的性质。报告了其他机械观察结果，例如用于电环化的三烯中间体的分离。还描述了使用产物杂环的各种杂狄尔斯-阿尔德反应，这提供了对狄尔斯-阿尔德区域选择性的深入了解。