(R)-2-((benzyloxy)methyl)but-3-ene-1,2-diol | 1253120-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((benzyloxy)methyl)but-3-ene-1,2-diol
• CAS: 1253120-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PPUXIQOKFWZBSF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((benzyloxy)methyl)but-3-ene-1,2-diol 在 双氧水 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(R)-2-Benzyloxymethyl-butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  The scope and limitation of the regio- and enantioselective hydrolysis of aliphatic epoxides using Bacillus subtilis epoxide hydrolase, and exploration toward chirally differentiated tris(hydroxymethyl)methanol

  摘要：

  The substrate specificity of an engineered Bacillus subtilis epoxide hydrolase, which so far had shown high activity and enantioselectivity with 1-benzyloxymethyl-1 -methyloxirane, has been studied by altering the methyl substituent into hydrogen, oxygen-containing functionalities, and unsaturated homologs. High enantioselectivity (E = 44) was observed with 1-benzyloxymethyl-1-vinyloxirane with a proper catalytic activity. The elaboration of the reaction conditions and work-up procedures enabled a preparative-scale kinetic resolution, to give (R)-2-benzyloxymethyl-3-butene-1,2-diol and its antipodal (R)-epoxide in high ees. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.07.014
• 作为产物：
  描述：

  4-((benzyloxy)methyl)-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₂₃H₂₈NO₂P 、 水 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(R)-2-((benzyloxy)methyl)but-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基碳酸亚乙酯与水和醇的烯丙基取代，对映选择性构建叔 C-O 键

  摘要：

  已经开发了一种通过外消旋乙烯基碳酸亚乙酯与水和醇的不对称烯丙基取代对映选择性构建叔 CO 键的有效方法。在温和条件下原位生成的手性钯配合物和硼试剂的协同催化系统下，该过程允许以高产率快速获得有价值的叔醇和醚，具有完整的区域选择性和高对映选择性。该协议代表了与作为氧供体的水直接对映选择性形成三级 CO 键的第一个例子。该过程的合成效用已通过将产品加工成生物相关制剂的关键中间体来证明，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04759