4-(methoxycarbonyl)benzenesulfonic acid | 51307-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)benzenesulfonic acid
• 英文别名: Benzoesaeure-methylester-sulfonsaeure-(4)；p-Sulfo-benzoesaeuremethylester；4-Methoxycarbonyl-benzolsulfonsaeure；4-methoxycarbonylbenzenesulfonic acid
• CAS: 51307-73-4
• 化学式: C₈H₈O₅S
• 分子量: 216.215
• InChiKey: VLXWTIUMKPVDON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyl)benzenesulfonic acid 、 1-苄基哌啶-4-甲胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58.8 %的产率得到methyl 4-(N-((1-benzylpiperidin-4-yl)methyl)sulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型 N-苄基哌啶衍生物作为阿尔茨海默病有效 HDAC/AChE 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  鉴于其多因素病理学，多靶点定向配体方法代表了为阿尔茨海默病 (AD) 提供有效治疗的潜在策略。在此，设计、合成了一系列N-苄基哌啶衍生物，并对其进行了生物学表征，以双重抑制组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE)。在测试的化合物中，d5和d10表现出双重酶抑制作用（d5：HDAC IC50  = 0.17 μM，AChE IC50  = 6.89 μM，d10：HDAC IC50  = 0.45 μM，AChE IC50 = 3.22 μM)，两种化合物均显示出清除自由基、金属螯合和抑制 Aβ 聚集的活性。更重要的是，这两种化合物在 PC-12 细胞中均表现出良好的神经保护活性和良好的 AChE 选择性。总的来说，化合物d5和d10的多功能特性鼓励进一步优化和探索，以开发更有效的类似物作为 AD 的潜在治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117178
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 作用下， 生成 4-(methoxycarbonyl)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Wegscheider; Furcht, Monatshefte fur Chemie, 1902, vol. 23, p. 1126,1128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free, Room-Temperature, Radical Alkoxycarbonylation of Aryldiazonium Salts through Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Wei Guo、Liang-Qiu Lu、Yue Wang、Ya-Ni Wang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201408837

  日期：2015.2.9

  The first radical alkoxycarboxylation of aryldiazonium salts using CO gas through visible‐light‐induced photoredox catalysis (16 W blue LEDs) has been developed. This reaction is entirely metal‐free, is carried out at room temperature with a low loading of an organic dye as a photocatalyst (0.5 mol %), and provides a wide range of arylcarboxylic acid esters in high yields. Importantly, this photocatalytic

  已经开发了使用CO气体通过可见光诱导的光氧化还原催化（16 W蓝色LED）对芳基重氮盐进行的第一个自由基烷氧基羧化反应。该反应完全不含金属，在室温下以低负载量的有机染料作为光催化剂（0.5摩尔％）进行，并以高收率提供了多种芳基羧酸酯。重要的是，该光催化体系可以成功地扩展到其他羧化反应。
• Process for the production of arylsulfonyl halides
  申请人：STAUFFER CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0243584A1

  公开（公告）日：1987-11-04

  There is disclosed a process for the production of arylsulfonyl halides, e.g., benzenesulfonyl chloride. The disclosed process adds a phosphorus-containing additive, e.g., phosphorous acid, before the reaction of an arylsulfonic acid with a sulfur halide and a halogen. The phosphorus-containing additive reduces the thermal instability of the residue remaining after distillation of the arylsulfonyl halide.

  本发明公开了一种生产芳基磺酰基卤化物（如苯磺酰氯）的工艺。所公开的工艺在芳基磺酸与硫卤化物和卤素反应之前添加了含磷添加剂，如磷酸。含磷添加剂可降低芳基磺酰基卤蒸馏后残留物的热不稳定性。
• Modified carbocyanine dyes and their conjugates
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP1770129B1

  公开（公告）日：2012-07-25
• US4063889A
  申请人：——

  公开号：US4063889A

  公开（公告）日：1977-12-20
• US4678612A
  申请人：——

  公开号：US4678612A

  公开（公告）日：1987-07-07