1-苄基哌啶-4-甲胺 | 88915-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基哌啶-4-甲胺
• 中文别名: (1-苄基-4-哌啶基)甲胺
• 英文名称: 4-aminomethyl-1-benzylpiperidine
• 英文别名: (1-benzylpiperidin-4-yl)methanamine；1-(phenylmethyl)-4-piperidinemethanamine
• CAS: 88915-26-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• mdl: MFCD04116211
• 分子量: 204.315
• InChiKey: KNUKUWNSGVICSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R21/22,R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39,S45
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌啶-4-甲胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以63.1%的产率得到N-[[1-(benzyl)-4-piperidinyl]methyl]-1,4-benzodioxane-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/7072

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-苄基哌啶-4-甲胺
  参考文献：
  名称：

  氨基哒嗪类为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  发现米那匹林（3c）的弱，竞争性和可逆性乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性（对均质大鼠纹状体AChE的IC50 = 85 microM）后，合成了一系列3-氨基-6-苯基哒嗪并测试了其抑制作用AChE。一项经典的构效关系研究表明，与米萘普林相比，高乙酰胆碱酯酶抑制的关键因素如下：（i）中央哒嗪环的存在；（ii）亲脂性阳离子头的必要性；（iii）改变哒嗪环与阳离子头之间的碳原子数为2至4-5。在研究的所有衍生物中，3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪（3y）在纯化的AChE（电鳗）上的IC50为0.12 microM，

  DOI：

  10.1021/jm981101z

文献信息

• COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：US20180016267A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Compounds of formula I defined herein act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for the prevention and/or treatment of broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  本处定义的I式化合物既作为肌肉收缩受体拮抗剂，又作为β2肾上腺素受体激动剂，可用于预防和/或治疗支气管阻塞或炎症性疾病。
• Parallel Solution-Phase Synthesis and General Biological Activity of a Uridine Antibiotic Analog Library
  作者：Omar Moukha-chafiq、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/co4001452

  日期：2014.5.12

  coupling of the amino terminus of d-phenylalanine methyl ester to the free 5′-carboxylic acid moiety of 33 followed by sodium hydroxide treatment led to carboxylic acid analog 77. Hydrolysis of this material gave analog 78. The intermediate 77 served as the precursor for the preparation of novel dipeptidyl uridine analogs 79–99 through peptide coupling reactions to diverse amine reactants. None of the described

  在 NIH 路线图计划的中试规模库 (PSL) 计划下，以溶液相方式从胺2和羧酸33和77合成了一个包含 94 种尿苷抗生素类似物的小型库。多样醛，磺酰氯，和羧酸反应物套缩合，2，酸介导的水解导致后，向目标化合物3 - 32以良好的收率和高的纯度。同样，用不同的胺和磺胺处理33得到34 – 75。d氨基末端的偶联-苯丙氨酸甲酯到33的游离 5'-羧酸部分，然后用氢氧化钠处理产生羧酸类似物77。该材料的水解得到类似物78。中间77担任该前体为二肽基新颖尿苷类似物的制备79 - 99通过肽偶联到不同的胺反应剂反应。所描述的化合物均未显示出显着的抗癌或抗疟活性。通过 NIH MLPCN 计划提供和报告的初级筛选中的酶和受体，许多样品表现出各种有希望的抑制性、激动剂、拮抗剂或激活剂特性。
• Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20060173050A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of c-jun N-terminal kinase 1, 2, or 3 (JNK1, JNK2, or JNK3), compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by the activation of JNK1, JNK2 and JNK3.

  本发明涉及作为c-jun N-末端激酶1、2或3（JNK1、JNK2或JNK3）抑制剂的化合物，包含这些化合物的组合物以及这些化合物在预防或治疗由JNK1、JNK2和JNK3激活调控的疾病中的用途。
• [EN] SPIROCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF HISTONE DEMETHYLASES KDM1A<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROCYCLOPROPYLAMINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉMÉTHYLASES KDM1A
  申请人：IEO - ST EUROPEO DI ONCOLOGIA S R L

  公开号：WO2017109061A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates to provided spirocyclopropylamine compounds, endowed with a potent KDM1A (LSD1) inhibitory activity, wherein X, R, and R1 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及提供的螺环环丙胺化合物，具有强效的KDM1A（LSD1）抑制活性，其中X、R和R1如规范中所定义，包含这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• The Magic of Crystal Structure-Based Inhibitor Optimization: Development of a Butyrylcholinesterase Inhibitor with Picomolar Affinity and in Vivo Activity
  作者：Urban Košak、Boris Brus、Damijan Knez、Simon Žakelj、Jurij Trontelj、Anja Pišlar、Roman Šink、Marko Jukič、Marko Živin、Adrian Podkowa、Florian Nachon、Xavier Brazzolotto、Jure Stojan、Janko Kos、Nicolas Coquelle、Kinga Sałat、Jacques-Philippe Colletier、Stanislav Gobec

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01086

  日期：2018.1.11

  Alzheimer’s disease. We used structure-based drug discovery approaches to develop potent, selective, and reversible human BChE inhibitors. The most potent, compound 3, had a picomolar inhibition constant versus BChE due to strong cation−π interactions, as revealed by the solved crystal structure of its complex with human BChE. Additionally, compound 3 inhibits BChE ex vivo and is noncytotoxic. In vitro pharmacokinetic

  大脑中丁酰胆碱酯酶（BChE）的酶活性随阿尔茨海默氏病的发展而增加，因此将BChE归类为晚期阿尔茨海默氏病的有希望的药物靶标。我们使用基于结构的药物发现方法来开发有效的，选择性的和可逆的人类BChE抑制剂。最有效的化合物3由于与阳离子B相互作用强，因此与BChE具有皮摩尔的抑制常数，这是由其与人BChE的复合物的晶体结构解析得出的。另外，化合物3离体抑制BChE并且是无细胞毒性的。体外药代动力学实验表明，化合物3具有高蛋白结合性，高渗透性和代谢稳定性。最后，化合物3跨越血脑屏障，并且在东pol碱痴呆模型中改善了小鼠的记忆，认知功能和学习能力。因此，化合物3是用于开发减轻晚期阿尔茨海默氏病患者的胆碱能功能减退症状的药物的有希望的先进先导化合物。