1-(3-phenyl-2-propenyl)-5-iodomethyl-2-pyrrolidinone | 126265-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenyl-2-propenyl)-5-iodomethyl-2-pyrrolidinone
• CAS: 126265-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₆INO
• 分子量: 341.192
• InChiKey: HYLQELMSNFFHNN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenyl-2-propenyl)-5-iodomethyl-2-pyrrolidinone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到6-benzyl-tetrahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical cyclizations: the synthesis of 6-Alkyl Pyrrolizidin-2-ones

  摘要：

  This work describes the use of ethyl (5S)-carboethoxy-2-pyrrolidinone (ethyl pyroglutamate) as a chiral starting material for use in radical cyclization reactions. Pyroglutamate is converted to a 5-iodomethyl-N-allylic-2-pyrrolidinone that undergoes radical cyclization under mild conditions. The products are 6-substituted pyrrolizidinone derivatives, produced with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92242-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-phenyl-2-propenyl)-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到1-(3-phenyl-2-propenyl)-5-iodomethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical cyclizations: the synthesis of 6-Alkyl Pyrrolizidin-2-ones

  摘要：

  This work describes the use of ethyl (5S)-carboethoxy-2-pyrrolidinone (ethyl pyroglutamate) as a chiral starting material for use in radical cyclization reactions. Pyroglutamate is converted to a 5-iodomethyl-N-allylic-2-pyrrolidinone that undergoes radical cyclization under mild conditions. The products are 6-substituted pyrrolizidinone derivatives, produced with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92242-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of pyrrolizidinones by radical cyclization of N-allylic pyroglutamates
  作者：Paul F. Keusenkothen、Michael B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99247-5

  日期：1989.1