methyl 6-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-4-[acetyl(tert-butoxycarbonyl)methyl]-D-erythro-hexopyranoside | 639066-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-4-[acetyl(tert-butoxycarbonyl)methyl]-D-erythro-hexopyranoside
• CAS: 639066-95-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₇
• 分子量: 344.405
• InChiKey: QMRTZQRGNXVRHV-ZUJMUWTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-4-[acetyl(tert-butoxycarbonyl)methyl]-D-erythro-hexopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到4-acetyl-6-acetoxymethyl-2,7-dioxabicyclo[3.2.2]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  高度脱氧的糖。二。通过C-4支链脱氧糖的新型碳环合成手性环戊烯

  摘要：

  三ø乙酰基d -glucal（1）经由Ferrier的II型重排具有高α-选择性被转化为2,3-不饱和甲基糖苷图2a和2b中使用氯化铁作为催化剂。钯用叔丁基乙酰乙酸钠作为亲核试剂诱导的烯丙基取代产生C-4支链糖。随后氢化，然后用三氟乙酸处理，得到高度官能化的手性环戊烯衍生物5a，作为环戊烷的通用手性构建基。

  DOI：

  10.1081/car-120025324
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-4-[acetyl(tert-butoxycarbonyl)methyl]-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到methyl 6-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-4-[acetyl(tert-butoxycarbonyl)methyl]-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高度脱氧的糖。二。通过C-4支链脱氧糖的新型碳环合成手性环戊烯

  摘要：

  三ø乙酰基d -glucal（1）经由Ferrier的II型重排具有高α-选择性被转化为2,3-不饱和甲基糖苷图2a和2b中使用氯化铁作为催化剂。钯用叔丁基乙酰乙酸钠作为亲核试剂诱导的烯丙基取代产生C-4支链糖。随后氢化，然后用三氟乙酸处理，得到高度官能化的手性环戊烯衍生物5a，作为环戊烷的通用手性构建基。

  DOI：

  10.1081/car-120025324