methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-C-nitro-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 175652-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-C-nitro-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-methoxy-4-nitro-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 175652-85-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₈
• 分子量: 289.242
• InChiKey: ZIOONIBXXRXEGX-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-C-nitro-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 硼氘化钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲基4,6-二-O-乙酰基-3-C-硝基-2-烯吡喃糖苷衍生物的制备及其硼氢化氘钠的还原

  摘要：

  摘要制备了具有构象柔性的标题化合物，并用硼氢化氘钠还原。氘代离子仅从异头甲氧基的相反侧进攻。然而，采用0H5构象的相应4,6-O-亚苄基-β-d-苏--2-庚吡喃糖苷衍生物的类似还原反应的立体选择性极低，这表明4,6-二乙酸酯的还原反应具有β-d-苏氨酸构型不是由稳定的0H5构象产生的，而是由不稳定的（（5 H 0）构象）产生的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00341-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-β-D-hex-2-enepyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.1h， 生成 methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-C-nitro-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4,6-二-O-乙酰基-3-C-硝基-2-烯吡喃糖苷衍生物的制备及其硼氢化氘钠的还原

  摘要：

  摘要制备了具有构象柔性的标题化合物，并用硼氢化氘钠还原。氘代离子仅从异头甲氧基的相反侧进攻。然而，采用0H5构象的相应4,6-O-亚苄基-β-d-苏--2-庚吡喃糖苷衍生物的类似还原反应的立体选择性极低，这表明4,6-二乙酸酯的还原反应具有β-d-苏氨酸构型不是由稳定的0H5构象产生的，而是由不稳定的（（5 H 0）构象）产生的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00341-x

文献信息

• Michael reactions on conformationally flexible methyl 3-C-nitro-hex-2-enopyranoside derivatives
  作者：Tohru Sakakibara、Kiohisa Tokuda、Tsutomu Hayakawa、Akinori Seta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00075-6

  日期：2000.8

  Dimethyl malonate and dibenzoylmethane attacked the C-2 position of the title 3-nitro-2-enopyranosides from the side opposite the anomeric methoxyl group to afford the 3-enopyranosides (S(N)2' products). In the case of 2,4-pentanedione and ethyl acetoacetate, further intramolecular cyclization occurred to yield dihydropyran derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.