N-(2-amino-2-oxoethyl)-2-(1,3-diisopropylureido)-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)butanamide | 1259391-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-amino-2-oxoethyl)-2-(1,3-diisopropylureido)-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)butanamide
• CAS: 1259391-63-3
• 化学式: C₁₄H₂₂F₆N₄O₃
• 分子量: 408.344
• InChiKey: QTWIHMSHNCHVMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  104.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)巴豆酸 、 甘氨酰胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到N-(2-amino-2-oxoethyl)-2-(1,3-diisopropylureido)-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  肽-糖结合物的多组分合成†

  摘要：

  近年来，人们对开发将糖与肽或蛋白质连接的新方法的兴趣不断增长，因为具有明确定义的化学结构的天然糖肽或新糖缀合物是研究多种生物学现象的非常重要的工具。在这里，我们报道了一种新颖的，一锅三组分的合成方法，该方法可在非常温和的条件下以高收率合成掺入六氟缬氨酸或天冬氨酸烷基酯残基的肽-脲共轭物。该反应已被用于通过区域特异性的四组分，一锅式连续多米诺骨牌反应过程，通过从容易获得的起始原料中原位生成糖-碳二亚胺反应，来合成各种结构多样的肽-糖共轭物。

  DOI：

  10.1039/c3ob27176e

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Peptide-Sugar Conjugates Incorporating Hexafluorovaline
  作者：Maria Cristina Bellucci、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1002/adsc.201000489

  日期：2010.11.2

  lcrotonic acid. The reaction has been exploited for the synthesis of a library of structurally diverse peptide-sugar conjugates incorporating hexafluorovaline through a four-component, one-pot sequential process by generating the carbodiimides in situ from easily accessible sugar containing azides and commercial available isocyanates through the Staudinger (aza-Wittig) reaction.

  由于天然糖肽或新糖缀合物在生物学和医学中起着重要的作用，并且是探测几种生物学过程必不可少的工具，因此开发将糖与肽或蛋白质连接的新方法是一个活跃的研究领域。本文中，我们报告了一种新型的一锅三组分方法，该方法可在非常温和的条件下以高收率，使用碳二亚胺，α-氨基酸衍生物和4,4等起始原料，合成掺入六氟缬氨酸残基的肽-脲共轭物。 ，4-三氟-3-三氟甲基巴豆酸。该反应已被用于合成结构多样的肽-糖共轭物文库，该文库通过产生碳二亚胺的四组分，一锅法顺序过程掺入六氟缬氨酸通过Staudinger（Aza-Wittig）反应从易于获得的含叠氮化物的糖和可商购的异氰酸酯中进行原位反应。