methyl 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexanoate | 1516934-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexanoate
• 英文别名: Methyl 6-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexanoate
• CAS: 1516934-00-1
• 化学式: C₁₃H₂₅BO₄
• 分子量: 256.15
• InChiKey: CPALSUPPEXYMCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  远程载入脂质体的紫杉醇衍生物的合成及疗效改善

  摘要：

  根据RB(OH) 2与脂质体内水相不同束缚剂相互作用的特点，设计合成了一系列硼酸修饰的紫杉醇新型衍生物，用于开发远程难溶性药物载入。脂质体。同时，我们筛选了 19 种紫杉醇硼酸衍生物对三种癌细胞系（A549、HCT-116 和 4T1）和一种正常细胞系（LO2）的细胞毒活性，并对活性化合物进行了脂质体制剂筛选。在所有化合物中，4d的脂质体具有优异的药物包封率（>95%，药物脂质比为 0.1 w / w), 是最稳定的。此外，化合物4d脂质体（8 mg/kg，4次）和更高剂量化合物4d（24 mg/kg，4次）对4T1肿瘤的治疗效果优于紫杉醇（8 mg/kg，4次）体内模型,抑瘤率分别为74.3%、81.9%和58.5%。本研究为难溶性药物提高脂质体载药量和体内抗肿瘤作用提供了合理的设计策略。

  DOI：

  10.3390/molecules27227967
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-1-hydroperoxycyclohexane 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过从甲硅烷基过氧缩醛生成烷基自由基合成官能化脂肪酸酯

  摘要：

  描述了使用甲硅烷基过氧缩醛作为具有末端酯部分的烷基自由基前体获得官能化脂肪酸酯的催化方法。该反应通过烷基自由基的原位生成和随后的官能化进行，得到具有合成价值的脂肪酸衍生物。还开发了一种通过 CO 键形成过程合成羟基酸衍生物的新策略。

  DOI：

  10.1002/asia.202100723

文献信息

• Transition metal- and light-free radical borylation of alkyl bromides and iodides using silane
  作者：Beiqi Sun、Sihan Zheng、Fanyang Mo

  DOI：10.1039/d1cc02134f

  日期：——

  for borylation of alkyl bromides and iodides to alkyl boronic esters under transition metal- and light-free conditions. A series of substrates with a wide range of functional groups were effectively transformed into the borylation products in moderate to good yields. Mechanistic studies, including radical clock experiments and DFT calculations, gave detailed insight into the radical borylation process

  我们报告了在无过渡金属和无光条件下将烷基溴和碘化物硼化为烷基硼酸酯的操作简单和中性的条件。一系列具有广泛功能基团的底物以中等到良好的产率有效地转化为硼酸酯化产物。包括自由基时钟实验和DFT计算在内的机理研究，使人们对自由基硼化过程有了更深入的了解。
• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Borylation of Aliphatic Terminal Alkenes with Pinacolborane
  作者：Masao Morimoto、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201506328

  日期：2015.10.19

  Aliphatic terminal alkenes react with pinacolborane at ambient temperature to afford dehydrogenative borylation compounds as the major product when iPr‐Foxap is used as the ligand with cationic rhodium(I) in the presence of norbornene, which acts as the sacrificial hydrogen acceptor. The reaction is applied to the one‐pot syntheses of aldehydes and homoallylic alcohols from aliphatic terminal alkenes

  当i Pr-Foxap在降冰片烯的存在下用作阳离子铑（I）的配体时，脂族末端烯烃在室温下与频哪醇硼烷反应，以脱氢硼化化合物为主要产物，后者是牺牲氢受体。该反应适用于由脂肪族末端烯烃单醛合成醛和均烯丙基醇。
• Bis(imino)pyridine Cobalt-Catalyzed Alkene Isomerization–Hydroboration: A Strategy for Remote Hydrofunctionalization with Terminal Selectivity
  作者：Jennifer V. Obligacion、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ja4108148

  日期：2013.12.26

  3-dimethyl-2-butene. Notably, these hydroboration reactions proceed with high activity and anti-Markovnikov selectivity in neat substrates at 23 °C. With internal olefins, the cobalt catalyst places the boron substituent exclusively at the terminal positions of an alkyl chain, providing a convenient method for hydrofunctionalization of remote C-H bonds.

  双（亚氨基）吡啶钴甲基配合物对于使用频哪醇硼烷 (HBPin) 的末端、孪晶、双取代内部、三和四取代烯烃的催化硼氢化反应具有活性。通过在双（亚氨基）吡啶螯合物的 4-位引入吡咯烷基取代基，获得了活性最高的钴催化剂，从而能够轻松地对位阻底物（如 1-甲基环己烯、α-蒎烯和 2,3-二甲基）进行硼氢化反应-2-丁烯。值得注意的是，这些硼氢化反应在 23°C 下在纯底物中以高活性和抗马尔科夫尼科夫选择性进行。对于内烯烃，钴催化剂仅将硼取代基置于烷基链的末端位置，为远程 CH 键的加氢官能​​化提供了方便的方法。
• Nickel-Catalyzed Negishi Cross-Coupling of Alkyl Halides, Including Unactivated Tertiary Halides, with a Boron-Stabilized Organozinc Reagent
  作者：Panchi Guo、Hao Jin、Jinhui Han、Liang Xu、Pengfei Li、Miao Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00051

  日期：2023.3.3

  Nickel-catalyzed cross-coupling of unactivated tertiary alkyl electrophiles with alkylmetal reagents is still a challenge. We report herein a nickel-catalyzed Negishi cross-coupling of alkyl halides, including unactivated tertiary halides, with boron-stabilized organozinc reagent BpinCH2ZnI, yielding versatile organoboron products with high functional-group tolerance. Importantly, the Bpin group was

  未活化的叔烷基亲电子试剂与烷基金属试剂的镍催化交叉偶联仍然是一个挑战。我们在此报告了镍催化的烷基卤化物（包括未活化的叔卤化物）与硼稳定的有机锌试剂 BpinCH 2 ZnI 的根岸交叉偶联，产生具有高官能团耐受性的多功能有机硼产品。重要的是，发现 Bpin 基团对于进入季碳中心是必不可少的。制备的季有机硼酸盐的合成实用性通过它们转化为其他有用的化合物来证明。
• Cobalt‐Catalyzed Asymmetric Remote Borylation of Alkyl Halides
  作者：Minghao Zhang、Zhiyang Ye、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202306248

  日期：2023.8

  A cobalt-catalyzed asymmetric remote borylation of alkyl bromides is reported. The application of this migratory borylation was extended to other alkyl electrophiles (alkyl-X with X=I, Cl, OTs) and aryl halides. Additionally, a gram-scale reaction could be conducted while further transformation of the borylated products was demonstrated. Preliminary mechanistic studies indicated a radical reaction

  报道了钴催化的烷基溴的不对称远程硼基化。这种迁移硼基化的应用已扩展到其他烷基亲电子试剂（X=I、Cl、OTs 的烷基-X）和芳基卤化物。此外，可以进行克级反应，同时证明硼化产物的进一步转化。初步机理研究表明可能涉及自由基反应途径。