methyl 3-<1-<2-(cyclopenten-1-yl)ethyl>-1H-indol-3-yl>-2-propenoate | 103580-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-<1-<2-(cyclopenten-1-yl)ethyl>-1H-indol-3-yl>-2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[1-(2-cyclopent-2-en-1-ylethyl)indol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 103580-90-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: WMMNRCBVONRIPM-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-<1-<2-(cyclopenten-1-yl)ethyl>-1H-indol-3-yl>-2-propenoate 反应 2.5h， 以46%的产率得到2,2a,3,4,4a,4b,5,6-octahydro-1H-cyclopentaindolo<3,2,1-ij>quinoline-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of indole-3-acrylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00230a002
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chloroethyl)cyclopentene 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3-<1-<2-(cyclopenten-1-yl)ethyl>-1H-indol-3-yl>-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of indole-3-acrylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00230a002

文献信息

• Fused-ring heterocyclic compounds a process for their production and their pharmaceutical use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0171217A2

  公开（公告）日：1986-02-12

  Fused ring compounds of formula (I): (where R1-R4, X1 and X2 represent hydrogen or various substituents, n and m are 1-3 and 2-7 respectively, the dotted lines are double or single bonds and Y is one oxygen or two hydrogens) have magnificent anti-arrhythmic activity, diuretic activity and the ability to improve brain function. For pharmaceutical use they may be formulated with carriers or diluents. They may be prepared by a ring-closing reaction of an indole derivative.

  式 (I) 的熔环化合物： (其中 R1-R4、X1 和 X2 代表氢或各种取代基，n 和 m 分别为 1-3 和 2-7，虚线为双键或单键，Y 为一个氧或两个氢）具有很强的抗心律失常活性、利尿活性和改善大脑功能的能力。用于制药时，它们可与载体或稀释剂一起配制。它们可以通过吲哚衍生物的闭环反应制备。
• SHIMOJI, YASUO;SAITO, FUJIO;SATO, SADAO;TOMITA, KUNIYUKI;MORISAWA, YASUHI+, HETEROCYCLES, 29,(1989) N0, C. 1871-1876
  作者：SHIMOJI, YASUO、SAITO, FUJIO、SATO, SADAO、TOMITA, KUNIYUKI、MORISAWA, YASUHI+

  DOI：——

  日期：——
• EBERLE, MARCEL K.;SHAPIRO, MICHAEL J.;STUCKI, ROLAND, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 21, 4661-4665
  作者：EBERLE, MARCEL K.、SHAPIRO, MICHAEL J.、STUCKI, ROLAND

  DOI：——

  日期：——
• US4716162A
  申请人：——

  公开号：US4716162A

  公开（公告）日：1987-12-29
• Intramolecular Diels-Alder reactions of indole-3-acrylates
  作者：Marcel K. Eberle、Michael J. Shapiro、Roland Stucki

  DOI：10.1021/jo00230a002

  日期：1987.10