(E)-1-((3-bromo-1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)-4-methylbenzene | 366019-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-((3-bromo-1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-3-bromo-1-phenylprop-1-en-2-yl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 366019-62-7
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂S
• 分子量: 351.264
• InChiKey: GAZRZJBGHSBKDJ-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 (E)-1-((3-bromo-1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)-4-methylbenzene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(2E)-Benzyl-[3-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)allyl]amine
  参考文献：
  名称：

  p-TsBr 与取代的末端丙二烯及其亲核取代的高度区域选择性和立体选择性自由基加成：α,β-不饱和砜的合成

  摘要：

  在催化量 AIBN 的存在下，p-TsBr 与取代的烯烃进行区域选择性和立体选择性自由基加成，得到的唯一产物是对甲苯基取代的伯(E)-烯丙基溴。文中描述了亲核取代所生成的烯丙基溴化物以得到取代的 δ,δ-不饱和砜衍生物的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15220
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 1,10-菲罗啉 、 乙基溴化镁 、 苄基三乙基氯化铵 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-1-((3-bromo-1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的具有磺酰碘的丙二烯双官能化导致（E）-α-碘甲基乙烯基砜

  摘要：

  已经开发了在CuI和1,10-菲咯啉存在下，丙二烯的高度区域选择性的碘磺酰化，用于以中等至优异的产率合成各种有用的（E）-α-碘甲基乙烯基砜。该实际反应快速，操作简单，并且特别是在非常温和的条件下进行，以提供具有高区域选择性和立体选择性的目标产物。通过概念性DFT分析说明了选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01765

文献信息

• Synthesis of (E)-α-chloromethyl vinylsulfones by 1, 2-radical difunctionalization of allenes with sodium sulfinates and iron(III) chloride hexahydrate
  作者：Zhuoxiong Wu、Hui Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153892

  日期：2022.6

  An efficient radical chlorosulfonylation of allenes was disclosed and vinylsulfones were prepared smoothly under mild conditions. By using sodium sulfinates as radical precursors, iron(III) chloride hexahydrate (FeCl3·6H2O) as oxidant and chloride source, allenes were converted into (E)-α-chloromethyl vinylsulfones via regioselective 1,2-radical difunctionalization process in moderate to good yields

  公开了丙二烯的有效自由基氯磺酰化，并在温和条件下顺利制备乙烯基砜。以亚磺酸钠为自由基前体，氯化铁（III）六水合物（FeCl 3 ·6H 2 O）为氧化剂和氯化物源，通过区域选择性1,2-自由基双官能化过程将丙二烯转化为（E）-α-氯甲基乙烯基砜。中等至良好的产量。