5-hydroxy-1,3,5-trimethylhydantoin | 71195-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-hydroxy-1,3,5-trimethylhydantoin
• 英文别名: 5-hydroxy-1,3,5-trimethylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 71195-05-6
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: LZWRVWAJOIRVBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲 、 丙酮酸 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到5-hydroxy-1,3,5-trimethylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  级联合成5-（吲哚-3-基）乙内酰脲的方法：在（±）-氧皂苷B的全合成中的应用

  摘要：

  通过在深共晶溶液（+）-酒石酸-二甲基脲中吲哚与乙醛酸/丙酮酸的反应，已经开发出一种5-（吲哚-3-基）乙内酰脲骨架合成的级联方法。来自深共晶溶液的N，N'-二甲基脲起反应物以及溶剂混合物的作用。中间体5-羟基乙内酰脲的分离及其与吲哚的反应为该反应提供了机械证据。该方法已成功应用于生物碱（±）-氧代皂苷B的首次全合成，总收率为48％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02435

文献信息

• Harayama, Takashi; Kotoji, Kayoko; Yoneda, Fumio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, p. 2056 - 2058
  作者：Harayama, Takashi、Kotoji, Kayoko、Yoneda, Fumio、Taga, Tooru、Osaki, Kenji、Nagamatsu, Tomohisa

  DOI：——

  日期：——