3,5-O-(3,4-dimethoxybenzylidene)-9,11-O-(2,4,6-trimethylbenzylidene)-(9S)-9-dihydroerythronolide A | 124648-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3,5-O-(3,4-dimethoxybenzylidene)-9,11-O-(2,4,6-trimethylbenzylidene)-(9S)-9-dihydroerythronolide A
• 英文别名: (1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,13R,14R,15R,17R,19S,20S)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-13-ethyl-4,14-dihydroxy-2,4,10,14,19,20-hexamethyl-17-(2,4,6-trimethylphenyl)-6,8,12,16,18-pentaoxatricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one
• CAS: 124648-35-7
• 化学式: C₄₀H₅₈O₁₀
• 分子量: 698.895
• InChiKey: UGCMFNPOHUVSFF-IBDUUMHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  798.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  122.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-(3,4-dimethoxybenzylidene)-9,11-O-(2,4,6-trimethylbenzylidene)-(9S)-9-dihydroerythronolide A 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(9S)-dihydroerythronolide A
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. 27. Stereoselective synthesis of erythronolide A via an extremely efficient macrolactonization by the modified Yamaguchi method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a004
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-(3,4-dimethoxybenzylidene)-9,11-O-(2,4,6-trimethylbenzylidene)-(9S)-9-dihydroerythronolide A Seco-acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3,5-O-(3,4-dimethoxybenzylidene)-9,11-O-(2,4,6-trimethylbenzylidene)-(9S)-9-dihydroerythronolide A
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. 38. Synthesis of Erythronolide A via Direct Macrolactonization of a Conformationally Controlled Seco-acid with the Yamaguchi Reagent in the Presence of Dimethylaminopyridine.

  摘要：

  在各种条件下，对3,5-O-(3,4-二甲氧基苄亚基)-9,11-O-(2,4,6-三甲基苄亚基)-(9S)-9-二氢赤松素内酯 A 仲酸 (3) 与多种试剂的直接大环缩合进行了研究，发现山口试剂 (8) 反应性最强、效果最好；在室温下，在少量 4-二甲基氨基吡啶和大量三乙胺的存在下，用 8 处理 3，几乎可以定量得到相应的 14 成员赤松素内酯 A 衍生物 (5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2540