2-propynyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside | 1141387-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-propynyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1141387-58-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₁S
• 分子量: 498.508
• InChiKey: HFRQHBUYTDRKQV-AANPDWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propynyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-mannopyranosyloxymethyl)-1-(octyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside-6-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑连接的辛基（1 → 6）-α-d-寡甘露糖苷的合成及其在分枝杆菌甘露糖基转移酶测定中的评价

  摘要：

  报道了由“点击”反应安装的由1,2,3-三唑连接体相互连接的由两个或三个甘露糖单元组成的共轭物的合成。这些结合物在分枝杆菌甘露糖基转移酶（ManT）分析中进行了评估。对反应产物的详细分析表明，这些酶在糖部分之间具有三唑连接基的化合物被该酶所耐受，从而使它们延长了一个或两个具有α-（1 →6）联动。与观察到的含有糖苷键的受体类似物相比，这种转移的有效性降低了，但是，这仍然是关于这种非天然化合物作为分枝杆菌ManT的底物的首次报道。研究的化合物充当ManT受体的能力表明，受体辛基疏水性糖苷配基（ManT的最佳长度）和非还原性末端甘露糖单元的游离伯C-6羟基的相对距离和空间取向分枝杆菌ManT转移糖基残基对于ManT活性很重要，但同时，它们的变异在相对宽的范围内被酶所耐受。

  DOI：

  10.1021/bc100421g
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基α-D-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-propynyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑连接的辛基（1 → 6）-α-d-寡甘露糖苷的合成及其在分枝杆菌甘露糖基转移酶测定中的评价

  摘要：

  报道了由“点击”反应安装的由1,2,3-三唑连接体相互连接的由两个或三个甘露糖单元组成的共轭物的合成。这些结合物在分枝杆菌甘露糖基转移酶（ManT）分析中进行了评估。对反应产物的详细分析表明，这些酶在糖部分之间具有三唑连接基的化合物被该酶所耐受，从而使它们延长了一个或两个具有α-（1 →6）联动。与观察到的含有糖苷键的受体类似物相比，这种转移的有效性降低了，但是，这仍然是关于这种非天然化合物作为分枝杆菌ManT的底物的首次报道。研究的化合物充当ManT受体的能力表明，受体辛基疏水性糖苷配基（ManT的最佳长度）和非还原性末端甘露糖单元的游离伯C-6羟基的相对距离和空间取向分枝杆菌ManT转移糖基残基对于ManT活性很重要，但同时，它们的变异在相对宽的范围内被酶所耐受。

  DOI：

  10.1021/bc100421g

文献信息

• A two-step approach to a glycoazobenzene macrocycle with remarkable photoswitchable features
  作者：Julia Hain、Guillaume Despras

  DOI：10.1039/c8cc03724h

  日期：——

  A combination of the Mitsunobu reaction and Glaser coupling was used to achieve a new glycoazobenzene macrocycle. This photosensitive macrocycle can be efficiently and reversibly switched between two stable conformational isomers, which are characterized with photoswitchable shape, chiroptical and solubility behaviour.

  Mitsunobu反应和Glaser偶联的组合被用来实现一个新的糖基偶氮大环。该光敏大环化合物可以在两个稳定的构象异构体之间有效且可逆地切换，这些异构体的特征是可光切换的形状，手性和溶解性。