2-([1,1'-biphenyl]-2-ylethynyl)aniline | 1236003-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-2-ylethynyl)aniline
• 英文别名: 2-[2-(2-phenylphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1236003-93-2
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: HEACDFSONSEGJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-2-ylethynyl)aniline 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 以90%的产率得到2-((2-azidophenyl)ethynyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  金催化的二芳基炔烃双环化：多环稠合吲哚和螺氧杂吲哚衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了空前的金催化的二芳基炔烃的双环化反应，以高产率到高产率合成吲哚。从机理上讲，这种炔烃双官能化转化过程是通过逐步的正式X–H插入反应终止的，以使相应的多环骨架具有结构多样性，并且首次对关键中间体3 H-吲哚进行了分离和表征。另外，用PCC作为氧化剂对这些产生的四环吲哚进行进一步转化提供了以高收率直接获得螺硫醇的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00939
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-2-ylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联芳烃/炔环化反应：芴-苯并恶嗪衍生物的合成

  摘要：

  开发了钯催化的级联芳烃/炔环合反应，用于合成芴-苯并恶嗪衍生物。该转化涉及6 - exo -dig环化，1,3-恶嗪乙烯基钯中间体和CH键的活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02224

文献信息

• 3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110642844B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明提供了一种3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物，结构通式为其中，基团R为苯基、具有取代基的苯基、C1～4烷基、C1～6环烷基、苄基或苯乙基。本发明还提供了一种上述3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物的制备方法，包括：在金属催化剂和溶剂的作用下，邻炔基苯胺类化合物和邻羧基苯甲醛于密封环境中在0℃～300℃反应，合成3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物。该制备方法简单、金属催化剂用量少且条件温和、无需惰性气体保护、反应介质环境友好且反应时间短、收率高。本发明提供的上述一系列化合物中含有吲哚基团和异苯并呋喃酮基团，使得该类化合物及其制备方法在天然产物、医药、农药以及材料等领域有着潜在的应用前景。
• Copper-catalyzed (4+1) and (3+2) cyclizations of iodonium ylides with alkynes
  作者：Hao Liang、Xiaobo He、Yaqi Zhang、Bin Chen、Jia-sheng Ouyang、Yongsu Li、Bendu Pan、Chitreddy V. Subba Reddy、Wesley Ting Kwok Chan、Liqin Qiu

  DOI：10.1039/d0cc04373g

  日期：——

  The copper(II)-catalyzed (4+1) cyclizations and copper(I)-catalyzed (3+2) cycloadditions of iodonium ylides and alkynes were successfully developed by employing efficient and safe iodonium ylides instead of traditional diazo compounds. Highly functionalized dimethyl (E)-3-benzylideneindoline-2,2-dicarboxylates and methyl 5-(2-hydroxyphenyl)-2-methoxy-4-phenylfuran-3-carboxylates were conveniently prepared

  通过使用高效，安全的碘鎓碘化物代替传统的重氮化合物，成功开发了铜（II）催化的（4 + 1）环化反应和铜（I）催化的碘化碘化物和炔烃的环加成反应。方便地以中等至优异的产率制备高度官能化的二甲基（E）-3-亚苄基吲哚啉-2，2-二羧酸酯和5-（2-羟基苯基）-2-甲氧基-4-苯基呋喃-3-羧酸甲酯。还讨论了可能的反应机理。
• Palladium-Catalyzed Ligand-Free Double Cyclization Reactions for the Synthesis of 3-(1′-Indolyl)-phthalides
  作者：Shuo Yuan、Dan-Qing Zhang、Jing-Ya Zhang、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04241

  日期：2020.2.7

  heterocyclic scaffolds in numerous natural products and bioactive molecules. The synthesis and biological evaluation of the compounds combining these two scaffolds have rarely been reported. Herein, we repot the first palladium-catalyzed ligand-free double cyclization reactions that enable efficient synthesis of 3-(1'-indolyl)-phthalides (42 examples, up to 96% yield) under mild conditions. Notably

  吲哚和邻苯二甲酸酯是众多天然产物和生物活性分子中的特权杂环骨架。很少有报道结合这两种支架的化合物的合成和生物学评估。在这里，我们提出了第一个无钯催化的无配体双环化反应，该反应能够在温和条件下有效合成3-（1'-吲哚基）-邻苯二甲酸酯（42个实例，产率高达96％）。值得注意的是，仅使用1.0摩尔％的催化剂负载，表明高效率。后期精巧可提供高度功能化的类似物。
• Silver-Catalyzed Tandem Ammonolysis-Cyclization of 2-Alkynylbenzenamines with Tetraalkylthiuram Disulfides to 4-Methylene-4H-benzo[d][1,3]thiazin-2-amines
  作者：Jin-Heng Li、Ri-Yuan Tang、Pei-Song Luo、Xing-Guo Zhang、Ping Zhong

  DOI：10.1055/s-0029-1219828

  日期：2010.6

  In the presence of AgBF4, the ammonolysis-cyclization tandem reactions of various 2-alkynylbenzenamines with tetraalkyl­thiuram disulfides afforded the corresponding 4-methylene-4H-benzo[d][1,3]thiazin-2-amines in moderate to good yields.

  在AgBF4的存在下，各种2-炔基苯胺与四烷基秋兰姆二硫化物的氨解-环化串联反应，以中等至良好的产率得到了相应的4-亚甲基-4H-苯并[d][1,3]噻嗪-2-胺。
• EDA Complex-Promoted Cascade Cyclization of Alkynes Enabling the Rapid Assembly of 3-Sulfonylindoles and Vinyl Sulfone Oxindoles
  作者：Min Li、Qiujian Tan、Xiang Lyu、Xiaoyu Guo、Hui Wang、Zhongyan Hu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01977

  日期：2024.7.12

  photoinduced radical cascade cyclization of alkynes with sulfinates via a novel EDA complex for the synthesis of various 3-sulfonylindoles and vinyl sulfone oxindoles, which are crucial motifs in medicinal and biological chemistry. The reaction proceeds under mild, photocatalyst- and transition-metal-free conditions, featuring operational simplicity, broad substrate scope, and easy scalability. Mechanistic

  在此，我们公开了通过新型EDA复合物对炔烃与亚磺酸盐进行光诱导自由基级联环化，用于合成各种3-磺酰吲哚和乙烯基砜羟吲哚，这些是药物和生物化学中的关键基序。该反应在温和、无光催化剂和过渡金属的条件下进行，具有操作简单、底物范围广、易于扩展的特点。机理研究表明，该反应是通过光诱导的从亚磺酸盐到N-磺酰胺的分子间电荷转移引发的，产生磺酰基自由基，然后产生N-中心自由基，从而实现级联环化过程。