3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-naphthalene-1,2,4(3H)-trione | 2957-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-naphthalene-1,2,4(3H)-trione
• 英文别名: 2--decalintrion-(1.3.4)；3-[1,3]dithiolan-2-ylidene-naphthalene-1,2,4-trione；3-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)naphthalene-1,2,4-trione
• CAS: 2957-40-6
• 化学式: C₁₃H₈O₃S₂
• 分子量: 276.337
• InChiKey: MGICAKUXMROZCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二噻戊环-2-亚基)-1-苯基丁烷-1,3-二酮 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-naphthalene-1,2,4(3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  电子不足的苯甲酰丙酮的Friedel-Crafts耦合，可通过远程电子效应进行调节

  摘要：

  酸催化亲电取代C-C键，通常被称为Friedel-Crafts反应，以表彰其发现者，是一个多世纪以来有机化学中最有用的反应之一。但是，Friedel-Crafts反应不能在具有强吸电子基团（如酰基）的苯环上发生，该基团使芳环失活，成为亲电取代基，仍然是一个主要挑战。在此，通过苯甲酰丙酮衍生物前体的铜催化的分子内需氧氧化酰化，证明了在苯环上彼此邻位的位置带有两个酰基的萘醌和1，3-茚满二酮的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01371