(1S,2S)-N-(2-氨基-1,2-二苯基-乙基)-2,4,6-三甲基-苯磺酰胺 | 247923-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1S,2S)-N-(2-氨基-1,2-二苯基-乙基)-2,4,6-三甲基-苯磺酰胺
• 中文别名: N-(((1S,2S)-2-氨基-1,2-二苯乙基)-2,4,6-三甲基苯磺酰胺
• 英文名称: (-)-(1S,2S)-N-(2-mesitylenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine
• 英文别名: (S,S)-MesDPEN；(S,S)-N-(2-amino-1,2-diphenyl-ethyl)-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide；(S,S)-N-(2-mesitylenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine；(S,S)-MesithylSO2-DPEN；N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 247923-40-6
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 394.538
• InChiKey: NHQZWDCNEJJOGT-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醛 、 (1S,2S)-N-(2-氨基-1,2-二苯基-乙基)-2,4,6-三甲基-苯磺酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ir(III) complexes of diamine ligands for asymmetric ketone hydrogenation

  摘要：

  The use of a combination of IrCl3 with a series of ligands derived from the C2-symmetric diamine di-phenylethanediamine (DPEN) forms a catalyst capable of the asymmetric hydrogenation of ketones in up to 85% ee. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.012
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(1S,2S)-N-(2-氨基-1,2-二苯基-乙基)-2,4,6-三甲基-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  协同路易斯酸-1,2,3-三唑鎓-芳基氧化物催化：吡唑啉酮加成到硝基烯烃上作为二氨基酰胺的入口

  摘要：

  吡唑啉酮代表了活性药物成分中的重要结构基序。提出了一种多官能 Cu II -1,2,3-三唑芳基氧化物催化剂，使其能够以高对映体和非对映体控制加成硝基烯烃。DFT研究表明该催化剂通过分子内氢键采用刚性手性笼结构。该产品用于形成生物活性化合物、吡唑烷酮和β,γ'-二氨基酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202307317
• 作为试剂：
  描述：

  (3R,4S)-1-(4-氟苯基)-3-[3-(4-氟苯基)-3-氧代丙基]-4-(4-羟基苯基)氮杂环丁烷-2-酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (1S,2S)-N-(2-氨基-1,2-二苯基-乙基)-2,4,6-三甲基-苯磺酰胺 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2007/120824

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Preparation of mono-N-sulphonylated diamines
  申请人：Bosch Elmar Boris

  公开号：US20050059842A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to a process for preparing mono-N-sulphonylated diamines by reacting diamines with sulphonyl halides in the presence of water, base and organic solvents.

  本发明涉及一种通过在水、碱和有机溶剂存在下将二胺与磺酰卤反应制备单N-磺酰化二胺的方法。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF TRICYCLIC AMINO ALCOHOL DERIVATIVES THROUGH AZIDES
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1174426A1

  公开（公告）日：2002-01-23

  The present invention is directed to processes for the preparation of a tricyclic amino-alcohol derivative useful for treating and preventing diabetes, obesity, hyperlipidemia and the like, which compound is represented by the formula (1): wherein R1 represents a lower alkyl group or a benzyl group; *1 represents an asymmetric carbon atom; R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a hydroxyl group; and A represents one of the following groups: wherein X represents NH, O or S; R5 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an amino group or an acetylamino group; and *2 represents an asymmetric carbon atom when R5 is not a hydrogen atom. The processes of the present invention proceed via azide derivatives and are convenient, practical preparing processes with low cost which comprise a small number of steps with good industrial work efficiency.

  本发明涉及一种用于治疗和预防糖尿病、肥胖、高脂血症等疾病的三环氨基醇衍生物的制备方法，该化合物由以下式子表示（1）： 其中R1代表较低的烷基或苄基；*1代表一个不对称碳原子；R2代表氢原子、卤素原子或羟基；A代表以下其中一种基团： 其中X代表NH、O或S；R5代表氢原子、羟基、氨基或乙酰氨基；*2代表一个不对称碳原子，当R5不是氢原子时。本发明的方法通过叠氮衍生物进行，是方便、实用、成本低廉的制备方法，包括少量步骤且具有良好的工业工作效率。
• Catalytic asymmetric Michael addition with curcumin derivative
  作者：Wenjun Li、Wenbin Wu、Feng Yu、Huicai Huang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0ob00757a

  日期：——

  Catalytic asymmetric Michael additions with curcumin derivatives were achieved by a new series of tertiary amine–thiourea organocatalysts to afford the Michael adducts in high yields and excellent enantioselectivities.

  利用一系列新的三元胺–硫脲有机催化剂，成功实现了姜黄素衍生物的催化不对称迈克尔加成，得到的迈克尔加成物产率高、对映选择性优异。
• Enantioselective Cascade Reaction of α-Cyano Ketones and Isatylidene Malononitriles: Asymmetric Construction of Spiro[4<i>H</i>-pyran-oxindoles]
  作者：Jin Xie、Wei-Long Xing、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201600432

  日期：2016.8

  α‐Cyano ketones have been used for the first time as Michael donors in the construction of chiral spiro compounds. In the presence of only 2 mol‐% of a chiral multifunctional organocatalyst, chiral spiro[4H‐pyran‐oxindole] derivatives were prepared in excellent yields with good‐to‐excellent enantioselectivities. This method provides a new approach to the synthesis of chiral spirocyclic oxindoles.

  α-氰基酮首次用作迈克尔供体用于构建手性螺环化合物。在仅2摩尔％的手性多功能有机催化剂的存在下，以优异的收率和良好至优异的对映选择性制备了手性螺[4 H-吡喃-氧吲哚]衍生物。该方法为合成手性螺环恶吲哚提供了一种新方法。
• Process for preparing optically active nitro compounds and cyano compounds
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1512678A1

  公开（公告）日：2005-03-09

  [Problem] The problem of the invention is to prepare nitro compounds and cyano compounds in high efficiency and high stereoselectivity by a simple and practical Michael reaction. [Solution] A process for preparing optically active nitro compounds and cyano compounds representedbythechemical formula (C) using a metal complex, which is obtained by reaction of an optically active nitrogen-containing compound and a periodic table group VIII metal complex, in the asymmetric Michael reaction of a compound represented by the chemical formula (A) and a compound represented by the chemical formula (B) according to the claim 1.

  【问题】本发明的问题在于通过简单实用的迈克尔反应高效高立体选择性地制备硝基化合物和氰基化合物。【解决方案】一种利用金属配合物制备光学活性硝基化合物和氰基化合物的过程，所述金属配合物是通过光学活性含氮化合物和周期表第VIII族金属配合物的反应得到的，根据权利要求1，将化学式(A)所代表的化合物和化学式(B)所代表的化合物进行不对称迈克尔反应，制备化学式(C)所代表的光学活性硝基化合物和氰基化合物。