4H-吡喃并[3,4-d]异噻唑-4-酮,3-(2,6-二氯苯基)-6,7-二氢- | 156496-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4H-吡喃并[3,4-d]异噻唑-4-酮,3-(2,6-二氯苯基)-6,7-二氢-
• 英文名称: 3-(2,6-Dichlorophenyl)-6,7-dihydro-4H-pyrano[3,4-d]isoxazol-4-one
• 英文别名: 3-(2,6-dichlorophenyl)-6,7-dihydropyrano[3,4-d][1,2]oxazol-4-one
• CAS: 156496-83-2
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂NO₃
• 分子量: 284.098
• InChiKey: TXBMHGJQEJHAQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  511.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-吡喃并[3,4-d]异噻唑-4-酮,3-(2,6-二氯苯基)-6,7-二氢- 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到3-[(2,6-dichlorophenyl)iminomethyl]-5,6-dihydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical and yeast-catalysed ring-opening of isoxazoles in the synthesis of analogues of the herbicide Grasp ®

  摘要：

  4位带有吸电子基团的异恶唑在电化学和酵母催化下发生N–O键断裂。电解过程更为高效，并且对于酰基和烷氧羰基取代的异恶唑，它能生成草剂Grasp®所特有的烯醇化双羰基亚胺结构功能。通过使用卤素作为立体辅助控制反应区域化学的氰氧基团环加成反应，可以获得4位和5位取代的异恶唑的区域异构体。化合物11和19b的晶体数据已给出。

  DOI：

  10.1039/b008081k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichlorobenzohydroximoyl chloride 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4H-吡喃并[3,4-d]异噻唑-4-酮,3-(2,6-二氯苯基)-6,7-二氢-
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical and yeast-catalysed ring-opening of isoxazoles in the synthesis of analogues of the herbicide Grasp ®

  摘要：

  4位带有吸电子基团的异恶唑在电化学和酵母催化下发生N–O键断裂。电解过程更为高效，并且对于酰基和烷氧羰基取代的异恶唑，它能生成草剂Grasp®所特有的烯醇化双羰基亚胺结构功能。通过使用卤素作为立体辅助控制反应区域化学的氰氧基团环加成反应，可以获得4位和5位取代的异恶唑的区域异构体。化合物11和19b的晶体数据已给出。

  DOI：

  10.1039/b008081k

文献信息

• Reversal of regiochemistry in the synthesis of isoxazoles by nitrile oxide cycloadditions
  作者：Christopher J. Easton、C.Merrîcc Hughes、Edward R.T. Tiekink、Carolyn E. Lubin、G.Paul Savage、Gregory W. Simpson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73248-5

  日期：1994.5

  isoxazolines 2a, 2b and 8 obtained from nitrile oxide cycloadditions to cyclohex-2-enone 1a and its analogues 1b and 7 reacted with nickel peroxide to give the isoxazoles 3a, 3b and 9. In contrast, the corresponding 2-bromocyclohex-2-enones 4a, 4b and 10, prepared by bromination of the corresponding alkenes 1a, 1b and 7, underwent nitrile oxide cycloadditions to afford the regioisomeric isoxazoles 6a

  由对环己-2-烯酮1a的氧化腈环加成反应获得的异恶唑啉2a，2b和8及其类似物1b和7与过氧化镍反应，得到异恶唑3a，3b和9。相反，通过溴化相应的烯烃1a，1b和7制备的相应的2-溴环己基-2-烯酮4a，4b和10经历一氧化氮环加成反应以提供区域异构的异恶唑6a，6b。和12。
• Yeast-catalysed reductive ring-opening of isoxazoles
  作者：Christopher J. Easton、C. Merrîcc Hughes、Kevin D. Kirby、G. Paul Savage、Gregory W. Simpson、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1039/c39940002035

  日期：——

  A novel reductive cleavage of the N–O bond of the isoxazoles 3a, b and 5, using actively fermenting baker's yeast, is described.

  本文介绍了一种利用活性发酵面包酵母对异噁唑 3a、b 和 5 的 N-O 键进行还原裂解的新方法。
• Easton Christopher J., Hughes C. Merricc, Kirby Kevin D., Savage G. Paul,+, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 18, S 2035
  作者：Easton Christopher J., Hughes C. Merricc, Kirby Kevin D., Savage G. Paul,+

  DOI：——

  日期：——