3-(2-Amino-5-chloro-phenyl)-5-p-tolyl-2,3-dihydro-[1,2,3]triazol-4-one | 849690-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(2-Amino-5-chloro-phenyl)-5-p-tolyl-2,3-dihydro-[1,2,3]triazol-4-one
• CAS: 849690-77-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₄O
• 分子量: 300.747
• InChiKey: DIHMSUULKGRLQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Amino-5-chloro-phenyl)-5-p-tolyl-2,3-dihydro-[1,2,3]triazol-4-one 、 三光气 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到8-Chloro-2-p-tolyl-5H-3,3a,5,9b-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  高亲和力中央苯并二氮杂receptor受体配体：一系列苯基三唑并苯并三嗪酮衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列2-苯基[1,2,3]三唑并[1,2-a] [1,2,4]苯并三嗪-1,5（6H）-二酮（PTBT）VII，并在该温度下进行了测试。中枢苯并二氮杂receptor受体（BzR）。通过正式结合已知BzR配体的NC = O部分，三唑并喹喔啉（IV）和三嗪基苯并咪唑（ATBI）（VI）来设计这些化合物的骨架。大多数PTBT在BzR处显示出亚微摩尔/纳摩尔的效力。通常发现9-氯衍生物（45-49）比其9-未取代的对应物（37-44）更有效。事实证明，化合物45是最强的PTBT（K（i）2.8 nM）。测试了部分化合物（37、42、45、49）对重组大鼠alpha1beta2gamma2，alpha2beta2gamma2和alpha5beta3gamma2 GABA（A）/ Bz受体亚型的亲和力后，它们对alpha1beta2gamma2亚型的亲和力增强，化合物45和49表现出最高的选

  DOI：

  10.1021/jm0408722
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-Chloro-2-nitro-phenyl)-5-p-tolyl-2,3-dihydro-[1,2,3]triazol-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-Amino-5-chloro-phenyl)-5-p-tolyl-2,3-dihydro-[1,2,3]triazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  高亲和力中央苯并二氮杂receptor受体配体：一系列苯基三唑并苯并三嗪酮衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列2-苯基[1,2,3]三唑并[1,2-a] [1,2,4]苯并三嗪-1,5（6H）-二酮（PTBT）VII，并在该温度下进行了测试。中枢苯并二氮杂receptor受体（BzR）。通过正式结合已知BzR配体的NC = O部分，三唑并喹喔啉（IV）和三嗪基苯并咪唑（ATBI）（VI）来设计这些化合物的骨架。大多数PTBT在BzR处显示出亚微摩尔/纳摩尔的效力。通常发现9-氯衍生物（45-49）比其9-未取代的对应物（37-44）更有效。事实证明，化合物45是最强的PTBT（K（i）2.8 nM）。测试了部分化合物（37、42、45、49）对重组大鼠alpha1beta2gamma2，alpha2beta2gamma2和alpha5beta3gamma2 GABA（A）/ Bz受体亚型的亲和力后，它们对alpha1beta2gamma2亚型的亲和力增强，化合物45和49表现出最高的选

  DOI：

  10.1021/jm0408722

文献信息

• 5-Amino-2-phenyl[1,2,3]triazolo[1,2-<i>a</i>][1,2,4]benzotriazin-1-one:  A Versatile Scaffold To Obtain Potent and Selective A₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Federico Da Settimo、Giampaolo Primofiore、Sabrina Taliani、Anna Maria Marini、Concettina La Motta、Francesca Simorini、Silvia Salerno、Valentina Sergianni、Tiziano Tuccinardi、Adriano Martinelli、Barbara Cosimelli、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Osele Ciampi、Maria Letizia Trincavelli、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm0708376

  日期：2007.11.1

  Binding assays on human A1, A2A, and A3 adenosine receptors (ARs) and functional studies on A2B ARs revealed that various 2-phenyl[1,2,3]triazolo[1,2-a][1,2,4]benzotriazin-1,5(6H)-diones VIII, previously reported as ligands at the central benzodiazepine receptor (BzR), possess nanomolar affinity at the A3 AR. Replacement of the amide of VIII with an amidine moiety gave the 5-amino-2-phenyl[1,2,3]triazolo[1

  对人A1，A2A和A3腺苷受体（AR）的结合测定以及对A2B AR的功能研究表明，各种2-苯基[1,2,3]三唑[1,2-a] [1,2,4]苯并三嗪-1,5（6H）-二酮VIII，先前报道为在中央苯并二氮杂receptor受体（BzR）处的配体，在A3 AR处具有纳摩尔摩尔亲和力。用am部分取代VIII的酰胺，得到5-氨基-2-苯基[1,2,3]三唑并[1,2-a] [1,2,4]苯并三嗪-1-酮IX，其维持在A3 AR处的纳摩尔效价，对BzR的选择性。对甲氧基苯甲酰基在5-氨基部分的插入增强了A3 AR的亲和力和对A1，A2A和A2B AR的选择性。我们进行前导优化工作的最佳结果是9-氯-5-（4-甲氧基苯甲酰基）氨基-2-苯基[1,2,3]三唑[1,2-a] [1,2,4]苯并三嗪- 1-one（23），显示Ki为1。在A3 AR处为6 nM，在其他AR或BzR处无显着亲和力。将所选配体对接模拟到A3