6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 80306-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Hydroxy-6-(4-methoxyphenyl)-4-phenylnicotinonitrile；6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenyl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 80306-65-6
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: OOHWREUZDRTCHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-4-phenyl-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Glycosylated Pyridines as New Antiviral Agents

  摘要：

  A series of 3-cyanopyridine glycosides have been synthesized and evaluated for their inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV) replication in MT-4 cells. Among the 3-cyanopyridine glycosides 6-(p-methylphenyl) and 6-(p-aminophenyl) were the most selective inhibitors of HIV replication.

  DOI：

  10.1080/15257779508010701
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-苯基)-3-苯基-propyn酮 、 丙二腈 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 72.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kandeel, Kamal A.; Vernon, John M.; Dransfield, Trevor A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 9, p. 2101 - 2117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new substituted pyridine derivatives as potent anti-liver cancer agents through apoptosis induction: In vitro, in vivo, and in silico integrated approaches
  作者：Ahmed T.A. Boraei、Elsayed H. Eltamany、Ibrahim A.I. Ali、Sara M. Gebriel、Mohamed S. Nafie

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104877

  日期：2021.6

  Liver cancer is the most common type of cancer in many countries. New studies and statistics show rising liver cancer worldwide, so it is essential to seek new agents for this type of cancer. PIM1 has an attractive target in the discovery of cancer medications as it is very much expressed in a variety of malignancies and influences such as tumorigenesis, cell cycle progression, cellular proliferation

  肝癌是许多国家最常见的癌症类型。新的研究和统计数据显示，全球肝癌呈上升趋势，因此寻找治疗此类癌症的新药物至关重要。PIM1 在癌症药物的发现中具有吸引人的目标，因为它在多种恶性肿瘤和影响（例如肿瘤发生、细胞周期进程、细胞增殖、细胞凋亡和细胞迁移）中大量表达。因此，合成了一系列吡啶酮和吡啶-酰胺并测试了抗肝癌活性。 在合成策略中，4,6-二芳基-3-氰基-2-吡啶酮3a-n使用一锅四组分合成方法合成。对 4,6-diphenyl-3-cayno-2-pyridone 3a进行结构修饰以增强活性。在K 2 CO 3存在下烷基化得到O-烷基化产物4-6。合成乙酰氧基酰肼7并环化成 1,3,4-恶二唑硫酮8，后者在硫上烷基化得到10。采用叠氮偶联法将2-(吡啶-2-基氧基)乙酰肼7与不同的胺和氨基酸酯偶联得到产物12a-e和13a-b。将合成的衍生物进行对HepG2和THLE-2细胞，细胞毒性化合
• An Efficient and Facile Synthesis of 2-Amino-4,6-diarylbenzene-1,3-dicarbonitrile and 1,2-Dihydro-2-oxo-4,6-diarylpyridine-3-carbonitrile under Solvent-free Conditions
  作者：Liangce Rong、Xiaoyue Li、Haiying Wang、Daqing Shi、Shujiang Tu

  DOI：10.1246/cl.2006.1314

  日期：2006.11

  A one-pot three-component condensation of aromatic aldehyde, aromatic ketone, and malononitrile leading to an efficient synthesis of 2-amino-4,6-diarylbenzene-1,3-dicarbonitrile and 1,2-dihydro-2-oxo-4,6-diarylpyridine-3-carbonitrile has been carried out in a mortar just by grinding or heating under solvent-free conditions. Compared with the classical reaction conditions, these new synthetic methods have the advantages of excellent yields, shorter reaction time, and mild reaction conditions.

  一种一锅三组分冷凝反应方法，使用芳香醛、芳香酮和丙二腈，在研钵中通过简单的研磨或无溶剂条件下加热，实现了2-氨基-4,6-二芳基苯-1,3-二腈和1,2-二氢-2-氧-4,6-二芳基吡啶-3-腈的高效合成。与传统反应条件相比，这些新的合成方法具有优良的产率、更短的反应时间和温和的反应条件等优点。
• An efficient and facile procedure for the synthesis of 4,6-diaryl-2(1H)-pyridones under solvent-free conditions
  作者：Liangce Rong、Haiying Wang、Jingwen Shi、Fang Yang、Hao Yao、Shuajiang Tu、Daqing Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570440641

  日期：2007.11

  An efficient and convenient method for the preparation of 4,6-diaryl-2(1H)-pyridones by the one-pot reaction of aromatic aldehydes, aromatic ketones and malononitrile, in the presence of sodium hydroxide under solventfree condition is reported. This method has the advantages of good yields, mild reaction conditions, easy workup, inexpensive reagents and being environmentally friendly over the existing

  据报道，在无溶剂条件下，在氢氧化钠存在下，通过芳族醛，芳族酮和丙二腈的一锅法反应，可以高效，方便地制备4,6-二芳基-2（1 H）-吡啶酮。该方法的优点是收率高，反应条件温和，后处理容易，试剂便宜且与现有方法相比环境友好。
• One‐Pot Synthesis of 4,6‐Diaryl‐2‐oxo‐1,2‐dihydropyridine‐3‐carbonitriles via Three‐Component Cyclocondensation under Solvent‐Free Conditions
  作者：Liangce Rong、Hongxia Han、Hong Jiang、Daqing Shi、Shujiang Tu

  DOI：10.1080/00397910701749682

  日期：2008.1

  Abstract An efficient and facile synthesis of 4,6‐diaryl‐2‐oxo‐1,2‐dihydropyridine‐3‐carbonitriles via three‐component cyclocondensation from aromatic aldehydes, aromatic ketones, and 2‐cyanoacetamide under solvent‐free conditions is described. The mild reaction conditions, simple protocol, and clean reaction make this protocol practical and economically attractive.

  摘要描述了在无溶剂条件下，通过芳香醛、芳香酮和 2-氰基乙酰胺的三组分环缩合反应，高效、简便地合成 4,6-二芳基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈。温和的反应条件、简单的方案和干净的反应使该方案实用且具有经济吸引力。
• Synthesis and anticancer properties of novel hydrazone derivatives incorporating pyridine and isatin moieties
  作者：Zineddine Zebbiche、Suat Tekin、Hasan Küçükbay、Furkan Yüksel、Boudjemaa Boumoud

  DOI：10.1002/ardp.202000377

  日期：2021.5

  Nine novel hydrazone derivatives (4a-i) incorporating pyridine and isatin moieties were synthesized through one-pot, four-component heterocyclic condensation reactions. The structures of all new compounds (2a-e, 3a, 3c-e, and 4a-e) were identified by 1 H nuclear magnetic resonance (NMR), 13 C NMR, and Fourier-transform infrared spectroscopic techniques and elemental analysis. Cell viability assays

  通过一锅四组分杂环缩合反应合成了九种结合吡啶和靛红部分的新型腙衍生物 (4a-i)。所有新化合物（2a-e、3a、3c-e 和 4a-e）的结构均通过 1 H 核磁共振 (NMR)、13 C NMR、傅里叶变换红外光谱技术和元素分析进行​​鉴定。对所测试的腙衍生物进行细胞活力测定，并在处理 24 小时后计算化合物的对数 IC50 值。与标准药物多西紫杉醇相比，所有测试的酰肼衍生物均显示出对 A-2780 细胞的有希望的抗肿瘤活性，log IC50 值为 0.2200 μM (p < .05)。七种受检化合物 (4b-e, 与标准药物多西紫杉醇相比，4g-i) 显示出对 A-2780 细胞的高细胞毒活性。而多西他赛对 A-2780 细胞 24 小时的对数 IC50 值为 0.2200 μM，而这些化合物的 IC50 值分别为 -0.4987、-0.4044、-0.8138、-0.3868、-0